Page 238 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 238
210 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
จะเห็นว่าในกรณีของ ethyne จะมีประจุลบอยู่บน C อะตอม ซึ่ง C อะตอมใน
ethyne นั้น มีไฮบริดไดเซชันแบบ sp ไฮบริดออร์บิทัล กล่าวคือ มี s-character
สูงถึง 50% การที่มี s-character สูงหมายความว่า s ออร์บิทัลใน C อะตอมนั้น
อยู่ใกล้นิวเคลียสมาก เมื่อประจุลบที่เกิดขึ้นอยู่ใกล้นิวเคลียสมากขึ้น ประจุลบนั้น
ิ
จะเสถียรขึ้นเนื่องจากได้รับอทธิพลจากความเป็นบวกในนิวเคลียส (ในนิวเคลียส เรียนออนไลน์เรื่องน ี้
ได้ที่นี่
มีโปรตอน) ดังนั้นความเสถียรสูงขึ้นตามปริมาณ s-character ซึ่งพบว่า ethene
และ ethane มี s-character 33% และ 25% ตามลำดับ ทำให้คู่เบสของ ethene เสถียรน้อยกว่าคู่
เบสของ ethyne และคู่เบสของ ethane เสถียรน้อยกว่า คู่เบสของ ethene ดังนั้น ethyne จึงเป็น
กรดที่แรงที่สุด
ตัวอย่างที่ 5.6 | ผลของไฮบริดไดเซชันต่อความแรงของกรด
โจทย ์ พิจารณาสารในแต่ละคู่ แล้วตอบคำถามต่อไปนี้ (1) ตำแหน่ง H ที่ลูกศรชี้ ของสารใด
เป็นกรดมากกว่ากัน (2) เขียนคู่เบสของกรดแต่ละตัว (3) คู่เบสใดเสถียรกว่ากัน
วิธีคิด ทั้งข้อ (a) และ (b) มีหลักการในการพิจารณา คือ พิจารณาไฮบริดไดเซชันของ C
อะตอม ที่ติดกับ H ที่ลูกศรชี้ และพิจารณาว่า C อะตอมใด มี s-character มากกว่า
สารนั้นเป็นกรดที่แรงกว่า
ในข้อ (a) สารตัวแรกเป็นกรดที่แรงกว่า เพราะมี s-character ถึง 50% ซึ่งมากกว่า
สารตัวที่สอง
