Page 243 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 243
กรดเบสและปฏิกิริยาเบื้องต้นของสารอินทรีย์ 215
ในปฏิกิริยาระหว่าง NH3 กับ BF3 จะเห็นว่าอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของ N อะตอมใน NH3 จะให้
อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวนี้ไปยัง B อะตอมใน BF3 สร้างพันธะเดี่ยวขึ้นใหม่ ทั้งอะตอมของ N และ B จะ
ติดประจุฟอร์มอล +1 และ -1 ตามลำดับ แต่ผลรวมประจุในสารผลิตภัณฑ์เป็นศูนย์ ดังนั้น อาจกล่าว
ิ
ได้ว่าในปฏิกิริยากรดเบสของลิวอสนี้ NH3 ทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์ ส่วน BF3 เป็นอิเล็กโทรไฟล์
❑ กรดลิวอิส ทำหน้าที่รับอิเล็กตรอน เรียกว่า อิเล็กโทรไฟล์
❑ หากลิวอิสเบสทำปฏิกิริยากับอิเล็กโทรไฟล์ จะเรียกลิวอิสเบสนั้นว่า นิวคลีโอไฟล์
❑ ความหมายของ กรดเบสของลิวอิส กับ นิวคลีโอไฟล์ อิเล็กโทรไฟล์ อาจมีความหมายเหมือนกัน
ิ
อยู่ที่ว่ามันทำหน้าที่อะไร เช่น หากเบสของลิวอิสทำปฏิกิริยากับ อเล็กโทรไฟล์ แทนโปรตอน
(H ) ทำให้เราเรียกเบสของลิวอิสว่า นิวคลีโอไฟล์
+
หากเกิดคำถามขึ้นว่าจะทราบถึงความแรงของนิวคลีโอไฟล์และอิเล็กโทรไฟล์ได้อย่างไร มันมีค่าบอก
้
เหมือน pH ของกรดเบสลิวอิสหรือไม่นั้น ขอให้ผู้ศึกษาเก็บขอสงสัยนี้ไว้ก่อน เราจะกล่าวถึง ความแรง
ของนิวคลีโอไฟล์ อิเล็กโทรไฟล์ ในบทที่ 6 ในหัวข้อนี้เพียงจำแนกได้ว่าสารใดคือนิวคลีโอไฟล์
อิเล็กโทรไฟล์และทราบความหมายของมัน ก็เพียงพอแล้วสำหรับศึกษาหัวข้ออื่น ๆ ในบทนี้
ตัวอย่างที่ 5.9 | การระบุนิวคลีโอไฟล์ อิเล็กโทรไฟล์
โจทย ์ พิจารณาปฏิกิริยาต่อไปนี้แล้วระบุว่าสารใดเป็น นิวคลีโอไฟล์ หรือ อิเล็กโทรไฟล์
วิธีคิด นิวคลีโอไฟล์ คือ สารที่ให้อิเล็กตรอนไปยังอิเล็กโทรไฟล์ ส่วนอิเล็กโทรไฟล์ คือ สารที่
รับอิเล็กตรอนจากนิวคลีโอไฟล์ เมื่อใช้หลักการนี้ สามารถพิจารณาว่าสารใดเป็นนิวคลี
โอไฟล์ อิเล็กโทรไฟล์ได้ ดังแสดง
