Page 236 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 236
208 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
ในบางครั้งอาจใช้ผลของอินดักทีฟอธิบายความแรงของกรดได้อีกรูปแบบคือ ถ้า
พิจารณาที่ trichloroacetic acid เลย ไม่พิจารณาที่คู่เบสของมัน จะเห็นว่ายึ่งมีหมู่ดึงอิเล็กตรอน
เยอะจะทำให้อิเล็กตรอนของทั้งโมเลกุลถูกดึงไปที่ที่มีหมู่ดึงเหล่านี้อยู่จึงเกิดสภาพขั้ว polarization
ขึ้น ทำให้พันธะ O-H ในหมู่ COOH อ่อนแอขึ้น โปรตอนจึงหลุดออกได้ง่ายขึ้น ยึ่งโปรตอนแตกตัวได้ดี
หมายความว่าสารนั้นเป็นกรดที่แรง ดังภาพที่ 5.1 (b)
❑ ถ้าในกรณีที่ในโมเลกุลนั้นมีทั้ง ผลของอินดักทีฟ และ ผลของเรโซแนนซ์ ช่วยในการเพิ่ม
ความเสถียรให้ประจุลบในคู่เบสทั้งคู่ ให้พิจารณาว่า ผลของเรโซแนนซ์ จะมีผลมากกวาผล
่
ของอินดักทีฟ
ตัวอย่างที่ 5.5 | โจทย์ฝึกใช้ผลของอินดักทีฟอธิบายความแรงของกรด
โจทย ์ พิจารณาสารในแต่ละคู่ แล้วระบุว่าสารใดเป็นกรดที่แรงกว่ากัน พร้อมระบุเหตุผลพอ
สังเขป
(a) ClCH2COOH กับ FCH2COOH (c) CH3COOH กับ NO2CH2COOH
(b) Cl2CHCH2OH กับ Cl2CHCH2CH2OH
วิธีคิด ทั้งสามข้อนี้ใช้หลักการ คือ ยิ่งมีหมู่ดึงอิเล็กตรอนมากขึ้น จะช่วยทำให้คู่เบสของกรด
เหล่านี้เสถียรขึ้น (ผลของอินดักทีฟ) คู่เบสของกรดใดเสถียรกว่า กรดนั้นจะเป็นกรดที่
แรงกว่า
(a) F มีค่า EN สูงกว่า Cl จึงดึงอิเล็กตรอนผ่านพันธะซิกมาได้ดีกว่า จึงช่วยให้คู่เบสของ
FCH2COOH เสถียรกว่า
ดังนั้น FCH2COOH จึงเป็นกรดที่แรงกว่า
(b) สารทั้งสองมี Cl จำนวน 2 อะตอม เท่ากัน แต่สารตัวแรก (Cl2CHCH2OH) ตำแหน่ง
ของ Cl อะตอมอยู่ใกล้กับหมู่ OH มากกว่าจึงส่งผลของอินดักทีฟ มากกว่า ทำให้คู่เบส
ของ Cl2CHCH2OH เสถียรกว่า
