Page 240 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

212 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

ตารางที่ 5.3 สรุปปัจจัยที่ใช้ในการทำนายความแรงของกรด
ปัจจัย ตัวอย่าง
1. ค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตี (EN): ความ

แรงของกรดเพิ่ม หากคู่เบสมีประจุ
ลบอยู่บนอะตอมที่มีค่า EN สูง

2. ขนาดอะตอม: ความแรงของกรด
เพิ่ม หากคู่เบสมีประจุลบอยู่บน
อะตอมของที่มีขนาดใหญ่

3. ผลของเรโซแนนซ์: ความแรงของ

กรดเพิ่ม หากคู่เบสมีโครงสร้างเร-
โซแนนซ์

4. ผลของอินดักทีฟ: ความแรงของ
ิ่
กรดเพม เมื่อมีหมู่ดึงอิเล็กตรอน
ปรากฏบนคู่เบส

5. ผลของไฮบริไดเซชัน: ความแรง
ของกรดเพม เมื่อมีร้อยละของ s-
ิ่
character ที่ปรากฏในคู่เบสเพิ่ม

ตัวอย่างที่ 5.7 | การแก้โจทย์ทำนายความแรงของกรดที่ใช้ทั้ง 5 ปัจจัย
โจทย ์ จงเรียงลำดับความเป็นแรงของกรดของสารต่อไปนี้

วิธีคิด [1] สาร A B และ C มี H ที่มีความเป็นกรดสูง คือ ตรงพันธะ O-H และ N-H เมื่อลอง

เขียนคู่เบสของสาร A B และ C จะพบว่า คู่เบสของสารทั้งสามมีประจุลบ อยู่บน
อะตอมที่มีค่า EN สูง ยกเว้นสาร C ที่ประจุลบอยู่บน N ที่ค่า EN ต่ำกว่า O อะตอม
ดังนั้น คู่เบสของสาร C เสถียรน้อยที่สุด สาร C จึงมีความเป็นกรดน้อยที่สุด