Page 303 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 303
อัลคิลเฮไลด์ (alkyl halide) 275
ตัวอย่างที่ 6.10 | การทำนายสารผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยา S N1 ในกรณีที่สารตั้งต้นมีสเตอริโอเคมี (ต่อ)
Nu เข้าด้านซ้าย
Nu เข้าด้านขวา
เมื่อนิวคลีโอไฟล์เข้าชนคาร์โบแคทไอออน ได้ทั้ง 2 ฝั่งแล้ว ในขั้นถัดมาจะเกิดการขจัด
โปรตอนออก เพื่อให้ได้สารผลิตภัณฑ์ ซึ่งจะพบว่าสารผลิตภัณฑ์ทั้งสองเป็นคู่อิแนนทิโอ
เมอร์กัน สารผลิตภัณฑ์หนึ่งมีคอนฟิกุเรชันเป็น S ส่วนอีกผลิตภัณฑ์หนึ่งมีคอนฟิกุเรชัน
เป็น R หรืออาจกล่าวได้ว่าสารทั้งสองเป็นภาพสะท้อนในกระจกซึ่งกันและกันแต่ซ้อนทับ
กันไม่สนิท ดังแสดง
จากกฎอัตราของปฏิกิริยาแบบ SN1 จะเห็นว่าชนิดของสารอัลคิลเฮไลด์จะส่งผลต่ออัตราเร็ว
ของปฏิกิริยาที่เกิดผ่านกลไกแบบ SN1 โดย 3° อัลคิลเฮไลด์ จะเกิดได้เร็วสุด 2° อัลคิลเฮไลด์จะเกิดได้
ช้า ส่วน 1° อัลคิลเฮไลด์จะไม่เกิดปฏิกิริยาผ่านกลไกแบบ SN1 ชนิดของสารอัลคิลเฮไลด์จะมีลำดับ ดัง
แสดงในภาพที่ 6.12
