Page 304 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

276 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

การเพิ่มขึ้นของอัตราเร็วของการเกิดปฏิกิริยาแบบ SN1

ความเสถียรที่เพิ่มขึ้นของคาร์โบแคทไอออน

ภาพที่ 6.12 ลำดับอัตราเร็วของปฏิกิริยาแบบ SN1 เมื่อใช้อัลคิลเฮไลด์ต่างชนิดกัน
ปรับปรุงจาก: Smith, J. (2010). Organic Chemistry: McGraw-Hill Education.

อัตราเร็วของปฏิกิริยาจะเพิ่มขึ้นตามจำนวนหมู่ R ที่เชื่อมพันธะอยู่กับคาร์บอนที่ติดกับ leaving
group ยิ่งหมู่ R เพิ่มขึ้นอัตราเร็วการเกิดปฏิกิริยาก็จะมากขึ้นด้วย สาเหตุเพราะในขั้นที่เกิดเป็นคาร์โบ
แคทไอออนนั้น 3° คาร์โบแคทไอออนมีความเสถียรมากที่สุด รองลงมาเป็น 2° และ 1° คาร์โบแคท

ไออนตามลำดับ (ทบทวนบทที่ 5) ซึ่งอัตราเร็วของปฏิกิริยา SN1 จะเพิ่มตามความเสถียรของคาร์โบ
แคทไอออน เมื่อคาร์โบแคทไอออนมีความเสถียรมาก พันธะของคาร์บอนกับ leaving group จะ
อยากรีบแตกพันธะออกมาเพื่อเกิดเป็นคาร์โบแคทไอออนที่เสถียร เมื่อการสลายพันธะเกิดได้อย่าง
รวดเร็วจึงทำให้ขั้นกำหนดอัตราเกิดเร็วขึ้น ส่งผลให้อัตราเร็วของปฏิกิริยา SN1 เพิ่มตามความเสถียร
ของคาร์โบแคทไอออน

❑ คาร์โบแคทไอออนที่เสถียรมากจะทำให้อัตราเร็วของปฏิกิริยาเกิดเร็วมาก
o
❑ 3 อัลคิลเฮไลด์ เกิดปฏิกิริยาผ่านกลไกแบบ SN1 ได้รวดเร็วที่สุด
o
❑ 2 อัลคิลเฮไลด์ เกิดปฏิกิริยาผ่านกลไกแบบ SN1 ได้ช้ากว่า 3 อัลคิลเฮไลด์
o
o
❑ CH3X และ 1 อัลคิลเฮไลด์ ไม่เกิดปฏิกิริยาผ่านกลไกแบบ SN1