Page 323 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

อัลคิลเฮไลด์ (alkyl halide) 295

6.8.1C อิทธิพลของเบสต่อปฏิกิริยาแบบ E2
เบสเป็นอีกตัวหนึ่งที่ปรากฏอยู่ในกฎอัตราของ E2 ดังนั้น ความแรงของเบส
จึงส่งผลอย่างมากต่ออัตราเร็วของปฏิกิริยา เบสที่ใช้ในปฏิกิริยาแบบ E2 มักเป็นเบสที่แรงซึ่งมักมี
–
–
ประจุลบ เช่น OH, OR และเพื่อให้เกิดปฏิกิริยาแบบ E2 ได้ดีเบสจะต้องมีความเกะกะ สาเหตุเพราะ
หากตัวเบสมีความเกะกะ จะทำหน้าที่เพยงดึง H แต่หากเบสนั้นเป็นเบสตัวเล็กไม่เกะกะมันอาจจะทำ
ี
หน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์แล้วอาจเกิดปฏิกิริยาแทนที่เป็นปฏิกิริยาแข่งขัน ซึ่งเบสที่นิยมใช้เพื่อให้
เกิดปฏิกิริยาแบบ E2 มักจะใช้ potassium tert-butoxide และ lithium diisopropylamide (LDA)
ซึ่งจัดเป็นเบสที่แรงและมีความเกะกะสูง (bulky base) มีโครงสร้างดังแสดง

เบสอินทรีย์ที่นิยมใช้ในปฏิกิริยาแบบ E2

6.8.1D อิทธิพลของตัวทำละลายต่อปฏิกิริยาแบบ E2
Polar aprotic solvent (ตัวทำละลายมีขั้วที่ไม่เกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่าง
ตัวทำละลายด้วยกันเอง) อย่าง (CH3)2C=O จะช่วยทำให้อตราเร็วของปฏิกิริยาแบบ E2 เกิดได้เร็วขึ้น
ั
เพราะในปฏิกิริยาแบบ E2 polar aprotic solvent จะไม่ล้อมรอบเบสที่เป็นประจุลบ ทำให้เบสไม่ถูก

ตัวทำละลายล็อคไว้ ทำให้เบสมีประสิทธิภาพสูงขึ้นเกิดปฏิกิริยาได้ดีขึ้น ดังนั้น polar aprotic
solvent จึงส่งผลอย่างมากในอัตราเร็วของปฏิกิริยาแบบ E2

ตัวอย่างที่ 6.16 | การทำนายสารผลิตภัณฑ์ที่เกิดปฏิกิริยาการขจัดผ่านกลไกแบบ E2
โจทย ์ จงทำนายสารผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นของปฏิกิริยาการขจัดที่เกิดผ่านกลไกแบบ E2 ของ
ปฏิกิริยาต่อไปนี้

วิธีคิด ในข้อนี้สารตั้งต้นจะมี β ไฮโดรเจน 2 ตำแหน่ง คือ β1 และ β2 ซึ่งจะทำให้มีโอกาสเกิด
์
์
สารผลิตภัณฑ์ที่เป็นไปได้ 2 ผลิตภัณฑ โดย ผลิตภัณฑแรก จะเกิดจากการขจัด Cl และ
ออกทำให้เกิดเป็นอัลคีนที่มีหมู่แทนที่ 3 หมู่ (กำหนดเป็น
H อะตอมที่ตำแหน่ง β1
ผลิตภัณฑ์ A) ส่วนอีกผลิตภัณฑ์หนึ่งที่อาจเกิดขึ้นได้จะเกิดจากการขจัด Cl และ