Page 324 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 324
296 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
ตัวอย่างที่ 6.16 | การทำนายสารผลิตภัณฑ์ที่เกิดปฏิกิริยาการขจัดผ่านกลไกแบบ E2 (ต่อ)
ทำให้เกิดเป็นอัลคีนที่มีหมู่แทนที่ 2 หมู่ (กำหนดเป็น
ไฮโดรเจนอะตอมที่ตำแหน่ง β2
ผลิตภัณฑ์ B) ดังแสดง
จากกฎของ Zaitsev ที่จะให้ผลิตภัณฑ์เป็นอัลคีนที่มีหมู่แทนที่มากกว่า ดังนั้น สาร
ผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นในปฏิกิริยานี้ คือ สารผลิตภัณฑ์ A
ตารางที่ 6.8 จะเป็นการสรุปลักษณะและปัจจัยที่ทำให้เกิดปฏิกิริยาการขจัดผ่านกลไกแบบ E2
ตารางที่ 6.8 ลักษณะเฉพาะของปฏิกิริยาการขจัดที่เกิดผ่านกลไกแบบ E2
อัตราเร็วของปฏิกิริยา: ปฏิกิริยาอันดับ 2, Rate = k[RX][base]
จำนวนขั้นตอนในกลไก: เกิด 1 ขั้นตอน
ี
สเตอริโอเคม: H และ X ต้องอยู่ในระนาบเดียวกัน และสารผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้น
ั
เป็นอัลคีนที่มีหมู่แทนที่รอบพนธะคู่มากกว่า
ั
อัลคิลเฮไลด์ที่ใช้: อัตราเร็วของปฏิกิริยาเมื่อใช้อลคิลเฮไลด์ต่างชนิดกันเป็นดังนี้
Rate: R3CX > R2CHX > RCH2X
เบส เบสแรงและเกะกะ
Leaving group Leaving group ที่ดีทำให้ปฏิกิริยาเกิดได้เร็ว
ตัวทำละลาย Polar aprotic solvent ทำให้ปฏิกิริยาเกิดได้เร็ว
