Page 326 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

298 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

ทั้งกลไกแบบ E1 และ E2 มีจำนวนพันธะที่แตกและสร้างขึ้นใหม่เท่ากันแต่ต่างกันที่
ขั้นตอนการเกิดและเวลาที่เกิด กล่าวคือ E1 จะเกิดการสลายพันธะ C–X เกิดเป็นคาร์โบแคทไอออน
ั
ก่อน แล้วจึงเกิดการเสียโปรตอนเกิดเป็นผลิตภัณฑ์ แต่ E2 ขั้นสลายพันธะและสร้างพนธะไพน์เกิดขึ้น
พร้อมกัน

E1 : leaving group จะหลุดออกไปก่อน แล้ว H ของ β คาร์บอนจึงถูกดึงออก ปฏิกิริยาเกิดสอง

ขั้นตอน
E2 : leaving group หลุดออกในขณะเดียวกันที่ H ของ β คาร์บอนถูกดึงออก ปฏิกิริยาเกิดขึ้น
ในขั้นตอนเดียว

การดำเนินไปของปฏิกิริยา

ภาพที่ 6.21 แผนภาพพลังงานของปฏิกิริยาการขจัดระหว่าง (CH3)3C–I กับ H2O

จากกลไกการเกิดปฏิกิริยาแบบ E1 จะสอดคล้องกับแผนภาพพลังงานของปฏิกิริยาการขจัด
ระหว่าง (CH3)3C–I กับ H2O ที่แสดงในภาพที่ 6.21 ที่เนินพลังงานลูกแรก (Ea1) จะมีพลังงานสูงที่สุด
เพราะเป็นขั้นกำหนดอัตรา ในขั้นแรกนี้จะเป็นปฏิกิริยาดูดพลังงานเพราะต้องใช้พลังงานในการสลาย

พนธะ C– I ส่วนในขั้นที่ 2 ที่มีเนินพลังงานลูกที่ 2 (Ea2) โดยรวมแล้วเป็นปฏิกิริยาคายพลังงานเพราะ
ั
มีการสร้างพันธะใหม่จำนวน 2 พันธะและมีการสลายพันธะ 1 พันธะ