Page 325 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

อัลคิลเฮไลด์ (alkyl halide) 297

6.8.2 กลไกแบบ E1 (unimolecular elimination)
E1 ย่อมาจาก unimolecular elimination ในที่นี้จะใช้ปฏิกิริยา dehydrohalogena-
tion ระหว่าง (CH3)3C–I กับ H2O เกิดเป็นสารผลิตภัณฑ์ (CH3)2C=CH2 เป็นตัวอย่างสาธิตและอธิบาย
ปฏิกิริยาการขจัดที่เกิดผ่านกลไกแบบ E1 ดังแสดง

กลไกการเกิดปฏิกิริยาแบบ E1 นั้นมีสองขั้นตอนหลัก ๆ คือ 1) ขั้นที่มีการหลุดออก

ของ leaving group และ 2) ขั้นในการเกิดพันธะไพน์ รายละเอียดดังแสดงในภาพที่ 6.20 โดยในขั้น
แรก (step [1]) พันธะ C–I จะแตกพันธะออกแบบ heterolysis เกิดเป็นสารคาร์โบแคทไอออน ขั้น
แรกนี้เหมือนในกลไกแบบ SN1 ขั้นแตกพันธะจะช้าที่สุด ดังนั้น อัตราเร็วของปฏิกิริยานี้จึงขึ้นอยู่กับ
สารตั้งต้นอัลคิลเฮไลด์เพียงชนิดเดียว เขียนเป็นกฎอัตราได้เป็น

E1 rate = k[(CH3)3C– I]
-
หลังจากที่เกิดเป็นคาร์โบแคทไอออนใน step [1] แล้ว ในขั้นถัดมา (step [2]) เบส (H2O หรือ I) จะ
มาดึงโปรตอนของคาร์บอนที่อยู่ถัดจากคาร์บอนที่ติดประจุบวกหรือ β คาร์บอนนั่นเอง อิเล็กตรอนที่

อยู่ในพันธะ C–H จะใช้ในการสร้างพันธะไพน์ที่เกิดขึ้นมาใหม่ เขียนลูกศรจากพันธะ C–H ไปที่พันธะ
C –C เกิดเป็นสารผลิตภัณฑ์ (CH3)2C=CH2
+

Mechanism | กลไกการเกิดปฏิกิริยาการขจัดของ tert-butyl iodide ผ่าน E1

Step [1] การแตกพันธะของ C–I

Step [2] การสลายพันธะ C–H และสร้างพันธะไพน์ C–C ขึ้นมาใหม่

ภาพที่ 6.20 กลไกการเกิดปฏิกิริยาการขจัดของ tert-butyl iodide ผ่าน E1
ปรับปรุงจาก: Smith, J. (2010). Organic Chemistry: McGraw-Hill Education.