Page 328 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 328
300 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
6.8.2C การเลือกเกิดสารผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาแบบ E1
ปฏิกิริยาการขจัดที่เกิดแบบ E1 นี้ จะเกิดสารผลิตภัณฑ์เป็นอัลคีนที่มีหมู่
แทนที่มากกว่าตามกฎของ Zaitsev (หมู่แทนที่รอบพันธะคู่มาก ผลิตภัณฑ์นั้นเสถียรมาก) เหมือนดัง
ปฏิกิริยาแบบ E2 ยกตัวอย่างเช่น ปฏิกิริยาการขจัดแบบ E1 ของ 1-bromo-1-methylcyclopen-
์
tane ที่มี β คาร์บอนอยู่สองชนิดที่แตกต่างกัน ซึ่งเมื่อเกิดการขจัด HBr ออกมาจะได้สารผลิตภัณฑที่
เป็นไปได้สองผลิตภัณฑ์ คือ A และ B แต่จะได้สารผลิตภัณฑ์ A เป็นสารผลิตภัณฑ์หลัก (สาร
ผลิตภัณฑ์ที่เกิดมากที่สุด) เพราะสาร A มีหมู่แทนที่เกาะที่อัลคีนมากกว่า B ดังแสดง
ตัวอย่างที่ 6.17 | การทำนายสารผลิตภัณฑ์ที่เกิดปฏิกิริยาการขจัดผ่านกลไกแบบ E1
โจทย ์ จงทำนายสารผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นของปฏิกิริยาการขจัดที่เกิดผ่านกลไกแบบ E1 ของ
ปฏิกิริยาต่อไปนี้
วิธีคิด อันดับแรกให้พยายามหา β ไฮโดรเจน ในแต่ละโมเลกุลให้พบก่อน แล้วพยายามขจัด H
และ X ออกจากโมเลกุล โดยเมื่อขจัดแล้วจะต้องได้สารผลิตภัณฑ์ที่เป็นอัลคีนที่มีหมู่
แทนที่มากกว่า
ไฮโดรเจน
b. ในข้อ b นั้น จะพบว่ามี β ไฮโดรเจน อยู่ถึง 3 ตำแหน่ง คือ β1 β2 และβ3
แต่หากทำการขจัด β ไฮโดรเจน ที่ตำแหน่งที่ 1 และ 3 ออกไป จะทำให้เกิดสาร
ผลิตภัณฑ์ที่ไม่เสถียร (หมู่แทนที่รอบพันธะคู่น้อยกว่า) แต่หากขจัด β ไฮโดรเจน
ตำแหน่งที่ 2 ออกไป จะได้สารผลิตภัณฑ์เป็น tetrasubstituted alkene (หมู่แทนที่ 4
หมู่ รอบพันธะคู่)
