Page 330 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

302 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

์
(CH3)3C–OH [SN1] เป็นสารผสมกันอยู่ในปฏิกิริยา รายละเอียดของกลไกการเกิดสารผลิตภัณฑแต่ละ
ตัวดังแสดงในภาพที่ 6.22

Mechanism | กลไกการเกิดปฏิกิริยาแข่งขันระหว่าง SN1 และ E1

Step [1] การแตกพันธะของ C–Br

Step [2] ปฏิกิริยาแขงขันกันระหว่าง SN1 [2a] และ E1 [2b]
่

ภาพที่ 6.22 กลไกการเกิดปฏิกิริยาแข่งขันระหว่าง SN1 และ E1

เนื่องด้วยปฏิกิริยาแบบ E1 นี้มักเกิดปฏิกิริยาแข่งขัน ทำให้ได้สารผลิตภัณฑ์มากกว่า 1 ชนิด จึงไมค่อย
่
นิยมใช้เตรียมอัลคีน แต่มักใช้ปฏิกิริยาแบบ E2 มากกว่า

6.10 การพิจารณาปฏิกิริยาการขจัดเกิดผ่านกลไกแบบ E1 หรือ E2

สารผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยาการขจัดไม่ว่าจะเกิดผ่านกลไกแบบ E1 หรือ E2 จะให้สาร
ผลิตภัณฑ์สุดท้ายออกมาเหมือนกัน คือ อัลคีนที่มีหมู่แทนที่มากกว่า ในการตัดสินว่าปฏิกิริยาที่เห็นจะ

เกิดผ่านกลไกแบบใดค่อนข้างมีความสำคัญเพราะ หากเกิดผ่าน E1 ปฏิกิริยานั้นอาจมี by-product
(ผลิตภัณฑ์ที่ไม่ต้องการ แต่เกิดขึ้นในปฏิกิริยา) เกิดขึ้นมาก
สารตั้งต้นที่ใช้ในปฏิกิริยาการขจัดทั้งกลไกแบบ E1 และ E2 นั้น มีอัตราเร็วเพิ่มขึ้น เมื่อ
จำนวนหมู่แทนที่รอบคาร์บอนอะตอมที่ติดกับ leaving group เพิ่มจำนวนขึ้น ดังนั้น อาจใช้สารตั้งต้น
ตัดสินไม่ได้ว่ากลไกเกิดผ่านแบบใด (3˚ อัลคิลเฮไลด์ สนับสนุนให้เกิดปฏิกิริยาการขจัดทั้งแบบ E1

และ E2) ดังนั้นเหลือปัจจัยเดียวที่ใช้ได้ คือ เบส