Page 378 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

350 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

ในการเกิดปฏิกิริยาการขจัดน้ำผ่านกลไกแบบ E1 นั้น จะใช้สาร (CH3)3C-OH ซึ่งเป็น
แอลกอออล์ชนิด 3˚ แอลกอฮอล์ แสดงในกลไกการเกิดปฏิกิริยาผ่าน E1 (ภาพที่ 7.3) โดยในขั้นแรก
หมู่ไฮดรอกซิล (–OH) ที่จัดเป็น leaving group ที่แย่ (poor leaving group) จะทำปฏิกิริยากับ H +

จากกรดก่อน ในกลไกที่แสดงในภาพที่ 7.3 นี้ จะอธิบายโดยใช้กรด H2SO4 เมื่อหมู่ –OH ถูก
เปลี่ยนเป็นหมู่ (–OH2 ) จะกลายเป็น leaving group ที่ดีขึ้น แล้วจะหลุดออกไปกลายเป็นโมเลกุล
+
–
ของน้ำ ทำให้เกิดเป็น 3˚ คาร์โบแคทไอออน จากนั้นเบสอ่อน เช่น H2O หรือ HSO4 จะมาดึงโปรตอน
จากคาร์โบแคทไอออนและเกิดเป็นสารประกอบอัลคีนขึ้นในที่สุด

Mechanism 7.3 | กลไกการเกิดปฏิกิริยาการขจัดน้ำของแอลกอฮอล์ แบบ E1

Step [1] Protonation หมู่ OH เพื่อเป็น leaving group ที่ดี

Step [2] ขั้นขจัด leaving group ออก เกิดเป็นคาร์โบแคทไอออน (ขั้นกำหนดปฏิกิริยา)

์
–
Step [3] HSO4 (บางกรณีอาจเป็นน้ำ) จะมาดึงโปรตอนเกิดเป็นผลิตภัณฑอัลคีน

ภาพที่ 7.3 กลไกการเกิดปฏิกิริยาการขจัดน้ำของแอลกอฮอล์ โดยใช้กรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาผ่าน E1