Page 389 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 389
อัลคีน (alkene) 361
7.4.2 ปฏิกิริยาการเติมฮาโลเจนลงในอัลคีน: ฮาโลจีเนชัน
(Addition of halogens to alkenes: Halogenation)
ปฏิกิริยาฮาโลจีเนชันนี้เป็นปฏิกิริยาการเติมธาตุในหมู่ฮาโลเจนลงในอัลคีนเกิดสาร
ผลิตภัณฑ์เป็น vicinal dihalide ฮาโลเจนที่นิยมใช้อาจเป็น Cl2 Br2 หรืออาจเป็น I2 ในปฏิกิริยานี้
ฮาโลเจนอะตอมจะเติมที่อัลคีนโดยจะเข้าทำปฏิกิริยาตรงข้ามกัน (anti addition) ซึ่งมีสมการทั่วไป
และตัวอย่างปฏิกิริยาการเติมฮาโลเจนลงในอัลคีน แสดงด้านล่าง
บางคนอาจสงสัยว่า พวกฮาโลเจน เช่น Br2 ที่มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวรอบ Br อะตอม
ถึง 3 คู่ ทำไมถึงทำปฏิกิริยากับอัลคีนได้ โดยปกติโมเลกุลของฮาโลเจนจะถูก polarized คือ การที่
อิเล็กตรอนในพันธะคู่ของอัลคีนเหนี่ยวนำให้อะตอมข้างหนึ่งของโมเลกุลของฮาโลเจนขาดอิเล็กตรอน
และแสดงสภาพขั้วบวก อีกอะตอมหนึ่งแสดงสภาพขั้วลบ ทำให้ไพน์อิเล็กตรอนในอัลคีนเข้าชนฮาโล
เจนอะตอมที่แสดงสภาพขั้วบวกได้ ทำให้ปฏิกิริยาการเติมนี้เป็นไปได้ ดังแสดง
ดังที่กล่าวไปข้างต้นสารผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นสามารถใช้ทำนายกลไกการเกิดปฏิกิริยา
ได้ โดยหากพิจารณาปฏิกิริยาระหว่าง cyclohexene กับ Br2 จะเกิดสารผลิตภัณฑ์ 2 ตัวเป็นคู่อ ิ
แนนทิโอเมอร์กัน (รายละเอียดการเกิดปฏิกิริยาจะกล่าวในหัวข้อ 7.4.2B) ดังแสดง
