Page 384 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 384
356 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
ิ
จะเห็นว่าใน step [3] นั้น เกิด H-shift เกิดขึ้น เวลาเกิด H shift อิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะ (อเล็กตรอน
ในพันธะ C-H จะเคลื่อนไปด้วยทั้ง 2 อิเล็กตรอน) สาเหตุเพราะ 2˚ คาร์โบแคทไอออนที่เกิดขึ้นนั้น ไม่
เสถียร หากตัวโมเลกุลของ 2˚ คาร์โบแคทไอออนอยากทำให้ตัวมันเองเสถียรยิ่งขึ้น จึงจำเป็นต้องเกิด
H-shift เมื่อ 2˚ คาร์โบแคทไอออน เกิด H-shift แล้วนั้นจะกลายเป็น 3˚ คาร์โบแคทไอออน ที่มีความ
เสถียรมากกว่า
❑ H-shift คือ การที่ H อะตอมเคลื่อนไปเกาะบนคาร์บอนอะตอมตำแหน่งข้างเคียงเพอให้เกิด
ื่
คาร์โบแคทไอออนที่เสถียรกว่าเดิม
+
❑ Deprotonation คือ ปฏิกิริยาการขจัดโปรตอน (H ) ออก
ตัวอย่างที่ 7.4 | การเกิด H-shift ของคาร์โบแคทไอออน
โจทย ์ จงเขียนแสดงการเกิด H-shift ของสารต่อไปนี้
วิธีคิด การเกิด H-shift นั้น ต้องคิดเสมอว่า เมื่อเกิดการเคลื่อนของอะตอมของ H ไปที่
คาร์บอนอะตอมที่อยู่ข้างเคียงแล้วจะเกิดคาร์โบแคทไอออนที่เสถียรกว่าเดิม ดังนั้นจะ
ได้
ข้อ c จะไม่เกิด H-shift เพราะเมื่อเกิดแล้วก ็
จะได้ 2˚ คาร์โบแคทไอออนชนิดเดิม
โมเลกุลจึงไม่มีความจำเป็นต้องเกิด H-shift
