Page 392 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 392
364 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
ตัวอย่างที่ 7.5 | ปฏิกิริยาการเติมฮาโลเจนลงในอัลคีน
โจทย ์ จงเขียนสารผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยานี้ พร้อมทั้งแสดงสเตอริโอเคมีของสารผลิตภัณฑ์ให้
ถูกต้อง
วิธีคิด หากเราเป็นมือใหม่ในการฝึกทำนายสารผลิตภัณฑ์ ให้ลองเขียนกลไกการเกิดปฏิกิริยา
ในกระดาษทดและทำนายสารผลิตภัณฑ์ออกมา ต้องพิจารณาเสมอว่า Br จะเข้าคนละ
ฝั่งกัน
7.4.2B สเตอริโอเคมีของปฏิกิริยาฮาโลจีเนชัน
จากหัวข้อข้างต้นจะพบว่า X2 จะเข้าเติมที่พันธะคู่แบบ anti addition ดังนั้น
ในการเกิดปฏิกิริยาฮาโลจีเนชันของอัลคีนที่มีโครงสร้างเป็นวงนั้น จะทำให้ได้สารผลิตภัณฑ์แบบ
ทรานส์ถึงสองตัวและเป็นคู่อิแนนทิโอเมอร์ซึ่งกันและกัน ยกตัวอย่างเช่น ปฏิกิริยาฮาโลจีเนชันของ
cyclopentene กับ Cl2 ให้สารผลิตภัณฑ์เป็น trans-1,2-dichlorocyclopentane (โดยไม่มีสาร
ผลิตภัณฑ์แบบซิสเกิดขึ้น) สมการเคมีดังแสดง
การที่ปฏิกิริยาฮาโลจีเนชันของ cyclopentene กับ Cl2 ให้สารผลิตภัณฑ์ที่เป็นทรานส์ถึงสองตัวและ
ี
ยังเป็นคู่อิแนนทิโอเมอร์กันอก สามารถพิจารณาได้จากกลไก การเกิดปฏิกิริยาของสารที่เป็นวง โดยใน
ขั้นแรกเมื่อมีการเติม Cl เข้าไปที่พันธะคู่เกิดเป็น chloronium ไอออนนั้น Cl2 สามารถเข้าทำ
ปฏิกิริยาได้จากทั้งด้านบนและด้านล่างของระนาบของสารที่เป็นวง แต่ก็จะได้สารตัวกลาง
chloronium ไอออนที่เป็นตัวเดียวกัน ดังแสดง
