Page 390 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

362 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

จากสารผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นนี้จะเห็นว่า Br ชี้คนละฝั่งกัน นั่นแสดงว่า Br2 เข้าแบบ anti-addition

และกลไกการเกิดปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นนี้จะไม่มีคาร์โบแคทไอออนเกิดขึ้นในปฏิกิริยา

7.4.2A กลไกการเกิดปฏิกิริยาของปฏิกิริยาฮาโลจีเนชัน

กลไกในการเกิดปฏิกิริยานี้จะอธิบายโดยใช้ปฏิกิริยาตัวอย่างระหว่าง but-2-
ene กับโบรมีน (Br2) ดังแสดงในภาพที่ 7.8 โดยเริ่มจากการที่ไพน์อิเล็กตรอนของอัลคีนจะไปชนกับ
ฮาโลเจนโมเลกุล ซึ่งในกรณีนี้เป็น Br2 แล้วไล่ Br อะตอมหนึ่งออกไป (step [1]) เกิดเป็นสาร
halonium ion ที่มีรูปร่างโมเลกุลเป็นสามเหลี่ยม ดังแสดง

โดยถ้าหมู่ฮาโลเจนนั้นเป็น Cl จะเรียกว่า Chloronium ไอออน ถ้าเป็น Br จะเรียกว่า bromonium

ไอออน ส่วนถ้าเป็น I จะเรียกว่า iodonium ไอออน halonium ไออน มีความคล้ายคลึงกับคาร์โบ
แคทไออนตอนที่เป็นสารตัวกลางที่มีความว่องไวสูง พร้อมจะทำปฏิกิริยากับนิวคลีโอไฟล์ในปฏิกิริยา
แต่ halonium ไอออนนี้ ไม่เหมือนกับคาร์โบแคทไอออน ตรงที่ halonium ไอออน มีความเสถียรอน
ั
เนื่องมาจากหมู่ฮาโลเจนในวงสามเหลี่ยมครบออกเตต (ครบแปดอิเล็กตรอน) ส่วนคาร์โบแคทไอออนมี

อิเล็กตรอนไม่ครบออกเตต

ไม่ครบออกเตต

ครบ 8 อิเล็กตรอน

แต่ด้วยความเครียดในวง (ring strain) ทำให้ไอออนเหล่านี้เป็น อิเล็กโทรไฟล์ที่แรงมาก เพราะโมเลกุล
อยากจะเปิดวงออกเพื่อลดความเครียดในวงออกมา