Page 393 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 393
อัลคีน (alkene) 365
การเติม Cl2 สามารถเกิด
ได้ทั้งด้านบนและล่าง ตัวเดียวกัน
-
เมื่อได้ chloronium ไอออนแล้ว Cl ที่ทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์จะเข้ามาชนเพื่อสร้างพันธะอีกฝั่ง
-
+
หนึ่ง (ฝั่งตรงข้ามกับ Cl ) ในขั้นนี้ Cl มีโอกาสที่จะเข้าชนที่คาร์บอนตำแหน่งใดก็ได้ (เพราะโมเลกุล
สมมาตรและคาร์บอนทั้งสองตำแหน่งเหมือนกันทุกประการ) กรณีแรกอาจชนที่คาร์บอนตำแหน่งที่ 1
-
ก็จะได้สารผลิตภัณฑ์แบบทรานส์ (A) ส่วนกรณีที่ 2 Cl อาจเข้าชนที่คาร์บอนอะตอมตำแหน่งที่ 2 เกิด
เป็นสารผลิตภัณฑ์อีกตัวหนึ่ง (B) ที่เป็นคู่อิแนนทิโอเมอร์กัน
-
ทั้งสองกรณี Cl จะเข้าชนใน
+
ทิศตรงข้ามกับ Cl
จะเห็นว่าอัลคีนที่มีโครงสร้างเป็นวงนั้น จะมีสเตอริโอเคมีแบบซิสทำปฏิกิริยาฮาโลจีเนชันจะให้สาร
ผลิตภัณฑ์แบบทรานส์สองตัวที่เป็นคู่อิแนนทิโอเมอร์กัน แต่หากสารตั้งต้นเป็นอัลคีนแบบทรานส์จะให้
์
สารผลิตภัณฑเพียงตัวเดียว ดังแสดง
