Page 385 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

อัลคีน (alkene) 357

่
7.3.2E การเกิด Alkyl shift และ การจัดเรียงตัวใหมของคาร์โบแคทไอออน

❑ Alkyl shift คือ การที่หมู่อัลคิลในโมเลกุล เคลื่อนไปเกาะบนคาร์บอนอะตอมตำแหน่ง
ข้างเคียงเพื่อให้เกิดคาร์โบแคทไอออนที่เสถียรกว่าเดิม

ในบางกรณีอาจเกิด methyl shift (CH3 shift) ได้ เช่น ปฏิกิริยาการขจัด

น้ำของสาร 3,3-dimethylbutan-2-ol จะให้สารผลิตภัณฑ์เป็นอัลคีล 2 ตัว ที่สารผลิตภัณฑ์ทั้งสองไม่
สอดคล้องกับตำแหน่งของหมู่ OH ที่เกาะอยู่ ดังแสดง

จากสารผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นของปฏิกิริยาการขจัดน้ำของสาร 3,3-dimethylbutan-2-ol หากเราเขียน
กลไกการเกิดปฏิกิริยาแบบปกติ จะไม่สามารถเขียนให้ได้สารผลิตภัณฑ์ได้เลย แต่หากมีขั้นตอนของ
การเกิด CH3 shift เกี่ยวข้องในกลไกการเกิดปฏิกิริยาสารผลิตภัณฑ์ที่ได้มาก็จะสมเหตุสมผลยิ่งขึ้น
กลไกการเกิดปฏิกิริยาดังแสดงในภาพที่ 7.6

7.3.3 ปฏิกิริยาดีไฮโดรจีเนชันของอัลเคน
(Dehydrogenation of alkane)
ปฏิกิริยาดีไฮโดรจีเนชันเป็นปฏิกิริยาการขจัด H2 ออกจากโมเลกุล ปฏิกิริยาย้อนกลับ

ของปฏิกิริยาดีไฮโดรจีเนชัน คือ ปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชันที่เป็นปฏิกิริยาการเติม H2 เข้าไปในโมเลกุลของ
สาร มีสมการทั่วไปดังแสดง