Page 395 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 395
อัลคีน (alkene) 367
ตัวอย่างที่ 7.6 | ปฏิกิริยาการเติมฮาโลเจนลงในอัลคีน (ต่อ)
7.4.3 ปฏิกิริยาไฮโดรฮาโลจิเนชัน
(Hydrohalogenation reaction—Electrophilic addition of HX)
ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนเฮไลด์ หรือ ไฮโดรฮาโลจิเนชัน เป็นปฏิกิริยาที่เติม
ั
ไฮโดรเจน และฮาโลเจนอะตอมเข้าไปที่พันธะคู่ของอลคีน ได้สารผลิตภัณฑ์เป็นอัลคิลเฮไลด์ซึ่งจะมี
สมการทั่วไปคือ
พันธะไพน์จุดนี้จะสลายตัว HX ที่ถูกเติมเข้าไป
จากปฏิกิริยาไฮไดรฮาโลจิเนชันจะมีการสลายสองพันธะ หนึ่งคือพันธะไพน์ของพันธะคู่ในอัลคีนและ
อีกหนึ่งพันธะคือพันธะระหว่าง H–X ในขั้นเกิดสารผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยานี้จะมีการสร้างสองพันธะ
ซิกมาคือ พันธะ C—H และพันธะ C—X ขึ้นใหม่ ในปฏิกิริยานี้ไฮโดรเจน (H) ใน HX จะมีความเป็น
อิเล็กโทรฟิลิกสูงมาก เพราะค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตี้ของ X มีค่าสูงจึงเหนี่ยวนำให้ H มีความเป็นบวก ซึ่ง
การที่ HX เข้าเติมที่พันธะคู่ที่มีอิเล็กตรอนสูง จึงทำให้ปฏิกิริยานี้ถูกเรียกอีกอย่างหนึ่งว่า
electrophilic addition การทำนายสารผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยาไฮโดรฮาโลจิเนชันนี้จะมีหลักการ
ดังต่อไปนี้
