Page 396 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 396
368 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
How to… หลักในการเขียนและทำนายสารผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาการเติม
[1] ระบุพันธะไพน์ของอัลคีนและพันธะซิกมาของตัวเข้าทำปฏิกิริยา (HX)
[2] เขียนสารตั้งต้นเดิมไว้ฝั่งผลิตภัณฑ์ แต่ต้องไม่มีพันธะไพน์ จากนั้นสลายพันธะซิกมาของ HX
และเชื่อมพันธะซิกมาของ H—C และ C—Br
ตัวอย่างปฏิกิริยาไฮไดรฮาโลจิเนชันดังแสดงด้านล่าง
+
กลไกการเกิดปฏิกิริยาไฮโดรฮาโลจิเนชันมีอยู่สองขั้นตอนหลัก คือ การเติม H เข้า
-
ไปที่พันธะคู่ของอัลคีนเกิดเป็นคาร์โบแคทไอออน ตามด้วย X เข้าชนเพื่อสร้างพันธะ กลไกการ
เกิดปฏิกิริยานี้จะแสดงโดยใช้ตัวอย่างปฏิกิริยาระหว่าง cis-but-2-ene และ HBr ในภาพที่ 7.9
