Page 402 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 402
374 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
แต่ในบางกรณีก็อาจได้สารผลิตภัณฑ์ที่เป็นคู่อิแนนทิโอเมอร์เกิดขึ้นด้วย สาเหตุเนื่องจาก ในการทำ
2
ปฏิกิริยาการเติม HX ที่พันธะคู่นั้น มีการเปลี่ยนจากคาร์บอนอะตอมที่เป็น sp ไฮบริดออร์บิทัล ไป
3
เป็น sp ไฮบริดออร์บิทัล บางครั้งจะทำให้เกิดไครัลคาร์บอนอะตอมเกิดขึ้น ตัวอย่างเช่น เมื่อ 2-
ethylpent-1-ene ที่เป็นสารตั้งต้นอะไครัล ทำปฏิกิริยาการเติมกับ HCl ตามกฎของมาร์คอฟนิคอฟ
จะได้สารผลิตภัณฑ์เป็น 3-chloro-3-methylhexane ซึ่งเป็นสารผลิตภัณฑ์ที่มีไครัลเซ็นเตอร์เกิดขึ้น
ทำให้เมื่อทำปฏิกิริยาแล้วได้ สารผสม racemic ออกมา (ได้ผลิตภัณฑ์สองตัวที่เป็นคู่อิแนนทิโอเมอร์
กัน)
เกิดอิแนนทิโอเมอร์ 2 ตัว
+
สาเหตุที่ทำให้สารผลิตภัณฑ์เกิดเป็นคู่อิแนนทิโอเมอร์ได้นั้น เป็นเพราะเมื่ออัลคีนถูกเติมด้วย H แล้ว
จะเกิดเป็นคาร์โบแคทไอออน ซึ่งมีรูปร่างโมเลกุลเป็นสามเหลี่ยมแบนราบ ดังแสดง
-
Cl ที่ทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์สามารถเข้าชนที่คาร์โบแคทไอออนเพื่อสร้างพันธะได้จากทั้งด้านบน
และล่างของระนาบสามเหลี่ยมแบนราบในโอกาสการเข้าชนเท่า ๆ กัน ทำให้เกิดอิแนนทิโอเมอร์ A
และ B ขึ้นอย่างละครึ่ง (ของผสม racemic)
