Page 405 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

อัลคีน (alkene) 377

ใน step [2] นี้จะเป็นขั้นที่กำหนดให้ได้สารผลิตภัณฑ์แบบแอนติมาร์คอฟนิคอฟ
หากพิจารณาอย่างละเอียดจะเห็นว่า คาร์บอนแรดิคัลที่เกิดขึ้นเป็น 2° คาร์บอนแรดิคัลซึ่งมีความ
ิ
เสถียรมากกว่า 1° คาร์บอนแรดิคัล (ลำดับความเสถียรของคาร์บอนแรดิคัลให้พจารณาว่า เป็นส
ปีชีส์ที่ไม่ครบออกเตต จึงเป็นสปีชีส์ที่ขาดแคลนอิเล็กตรอน จึงพิจาณาลำดับความเสถียรเหมือนคาร์-

โบแคทไอออน) ดังแสดง

เสถียรกว่า

ในขั้น step [3] อัลคิลแรดิคัลที่เกิดในขั้น step [2] จะมาจับ H ของ HBr เพื่อเกิดเป็นสารผลิตภัณฑ์

แบบแอนติมาร์คอฟนิคอฟ จากขั้นนี้จะทำให้เกิด Br• ขึ้น ซึ่งจะถูกวนนำไปใช้ใน step [2] ได้อีก และ
ในที่สุดแรดิคัลที่เกิดขึ้นในขั้น propagation จะถูกหยุดไม่ให้เกิดอีกในขั้น chain end

ตัวอย่างปฏิกิริยาการเติมแบบแอนติมาร์คอฟนิคอฟนี้แสดงดังตัวอย่างต่อไปนี้