Page 404 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

376 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

ภาพที่ 7.11 แสดงกลไกการเกิดปฏิกิริยาการเติมแบบแอนติมาร์คอฟนิคอฟของ
propylene โดยในขั้น initiation นั้น จะเป็นขั้นเหนี่ยวนำให้เกิดแรดิคัล โดยเริ่มจาก RO—OR จะ
สลายพันธะ O—O เกิดเป็น RO• สองโมเลกุล หากสังเกตให้ดีจะเขียนลูกศรโดยใช้ลูกศรครึ่งหัว ( )
แสดงถึงการเคลื่อนที่ของอิเล็กตรอนหนึ่งตัว RO• ที่เกิดขึ้นจะไปจับ H จาก HBr เกิดเป็น Br• และ

ROH ในขั้น Propagation Br• ที่เกิดขึ้นนี้จะถูกเติมไปที่คาร์บอนของอัลคีน พันธะไพน์ของอัลคีนจะ
ื่
สลายออก และใช้อิเล็กตรอนหนึ่งตัวของพันธะไพน์ที่ถูกสลายร่วมกับอิเล็กตรอนหนึ่งตัวจาก Br• เพอ
สร้างพันธะซิกมา C—Br ขึ้นมาใหม่ อิเล็กตรอนของพันธะไพน์อีกหนึ่งตัวจะขึ้นไปที่คาร์บอนอะตอม
(step [2])

Mechanism 7.11 | กลไกการเกิดปฏิกิริยาการเติมแบบแอนติมาร์คอฟนิคอฟของโพรพิลีน

Initiation

Step [1] ขั้นเหนี่ยวนำให้เกิดเป็น Br แรดิคัล

Propagation
ิ
Step [2] โบรมีนแรดิคัลที่เกดขึ้นในขั้น Initiation จะถูกเติมเข้าไปที่พันธะคู่ของอัลคีน เกิดเป็น
secondary คาร์บอนแรดิคัล

์
Step [3] อัลคิลแรดิคัลที่เกิดขึ้นใน step [2] จะมาจับ H จาก HBr เพื่อเกิดเป็นสารผลิตภัณฑ และ
เกิดเป็นโบรมีนแรดิคัลอีกตัวหนึ่ง โบรมีนแรดิคัลที่เกิดขึ้นใน step [3] นี้จะถูกวนไปใช้ใน
step [2] ต่อไป

ภาพที่ 7.11 กลไกการเกิดปฏิกิริยาการเติมแบบแอนติมาร์คอฟนิคอฟของ propylene และ HBr
ปรับปรุงจาก: Wade, L. G. (2013). Organic Chemistry: Pearson Education, Inc, p. 334–335.