Page 407 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

อัลคีน (alkene) 379

โดย H ของ H2O จะถูกเติมเข้าที่คาร์บอนข้างหนึ่ง ส่วน OH ก็จะเข้าเติมที่คาร์บอนอีกข้างหนึ่งของ
คาร์บอนของอัลคีน ตามกฎของมาร์คอฟนิคอฟ (H เข้าฝั่งที่ H มากกว่า) ตัวอย่างปฏิกิริยาดังแสดง

ปฏิกิริยาไฮเดรชันนี้จะสามารถผันกลับได้ ปฏิกิริยาที่ผันกับของปฏิกิริยาไฮเดรชันจะเรียกว่า ปฏิกิริยา
ดีไฮเดรชัน (dehydration) ซึ่งจะกล่าวในบทของแอลกอฮอล์

7.4.7A กลไกการเกิดปฏิกิริยาไฮเดรชัน
กลไกการเกิดปฏิกิริยาไฮเดรชันเป็นปฏิกิริยาชนิดหนึ่งของปฏิกิริยาการ
เติมอิเล็กโทรไฟล์ ดังนั้นกลไกการเกิดปฏิกิริยาจะถูกอธิบายโดยเริ่มจากการที่อัลคีนถูกโปรโตเนทโดย

+
กรดจะเกิดเป็นคาร์โบแคทไอออนเกิดขึ้น (ในขั้นนี้ให้พิจารณาเสมอว่า H เข้าเติมที่คาร์บอนตำแหน่ง
ใดแล้วจะเกิดคาร์โบแคทไอออนที่เสถียรกว่ากัน รายละเอียดจะกล่าวในหัวข้อถัดไป) หลังจากนั้น น้ำ
(H2O) จะทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์เข้าทำปฏิกิริยากับคาร์โบแคทไอออน แล้วโปรตอนของน้ำจะหลุด

ออก เกิดเป็นสารผลิตภัณฑ์แอลกอฮอล์ ซึ่งรายละเอียดของกลไกอธิบายดังแผนภาพที่ 7.12

7.4.7B Regioselectivity ของปฏิกิริยาไฮเดรชันและตัวอย่างปฏิกิริยา
จากที่กล่าวไปข้างต้นว่า ปฏิกิริยาไฮเดรชัน จะได้สารผลิตภัณฑ์ตามกฎของ
+
มาร์คอฟนิคอฟ ซึ่งสามารถอธิบายได้ดังนี้ ในขั้นที่ H เข้าเติมที่พันธะคู่ของอัลคีน (step [1], ภาพที่
+
7.12) หากใช้สารตั้งต้นเป็นอัลคีนที่ไม่สมมาตร (asymmetric alkene) เมื่อ H เข้าเติมที่พันธะคู่
ของอัลคีนแล้ว ต้องพิจารณาเสมอว่าเมื่อ H เติมที่คาร์บอนตำแหน่งนี้แล้ว คาร์โบแคทที่เกิดขึ้นเสถียร
+
หรือไม่ ตัวอย่างเช่น เมื่อเติม H เข้าไปที่พันธะคู่ของ 2-methylbut-2-ene จะเห็นว่าโปรตอนจะถูก
+
+
เติมลงที่คาร์บอนตำแหน่งที่สามเพราะจะเกิดคาร์โบแคทไอออนที่เสถียรกว่า กรณีที่เติม H ที่ตำแหน่ง
ที่สองดังแสดง