Page 409 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 409
อัลคีน (alkene) 381
เมื่อเกิดเป็นคาร์โบแคทไอออนที่เสถียรแล้ว H2O ก็จะเข้ามาทำปฏิกิริยาต่อจนท้ายที่สุดได้สาร
ผลิตภัณฑ์เป็นแอลกอฮอล์ ดังแสดง
❑ หากสารตั้งต้นเป็นอัลคีนที่ไม่สมมาตร H จะเข้าเติมที่ C อะตอมที่มี H เกาะอยู่มากกว่า
+
❑ หากเกิดคาร์โบแคทไอออนขึ้นในปฏิกิริยา แสดงว่าอาจมีการเกิดการจัดเรียงตัวใหม ่
(H-shift หรือ CH3 shift) เกิดขึ้นได้ (สามารถศึกษาได้จากตัวอย่างที่ 7.11)
ตัวอย่างปฏิกิริยาไฮเดรชันแสดงด้านล่าง ตัวอย่างแรกจะเป็นการทำปฏิกิริยาของ
butane กับน้ำ โดยมีกรดแก่อย่าง H2SO4 เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ส่วนปฏิกิริยาที่สองสารตั้งต้นเป็น 1-
methylcyclohex-1-ene ทำปฏิกิริยากับน้ำโดยใช้กรด H2SO4 เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา จะเห็นว่าตัวอย่าง
ปฏิกิริยาทั้งสองจะเป็นไปตามกฎของมาร์คอฟนิคอฟ หมู่ OH จะถูกเติมไปที่คาร์บอนที่เป็นคาร์โบแคท
ไอออนที่เสถียรกว่า
ตัวอย่างที่ 7.10 | ปฏิกิริยาไฮเดรชันของอัลคีน
โจทย ์ จงเขียนสารตั้งต้นของปฏิกิริยาไฮเดรชันต่อไปนี้
