Page 410 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 410

382                                                                เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)


                ตัวอย่างที่ 7.10 | ปฏิกิริยาไฮเดรชันของอัลคีน (ต่อ)
                วิธีคิด   ในกรณีนี้โจทย์ให้เติมสารตั้งต้นอัลคีนที่ควรเติมในช่องสี่เหลี่ยม มีอัลคีนที่เป็นไปได้ 2
                          ตัว คือ A และ B ดังแสดง














                          คำตอบที่ถกในข้อนี้มี 2 คำตอบ คือ อัลคีน A และ B เพราะ H ของ H2O จะเข้าเติมที่
                                   ู
                          พันธะคู่ตามกฎของมาร์คอฟนิคอฟ ก็จะได้สารผลิตภัณฑ์ตามที่โจทย์กำหนด


                ตัวอย่างที่ 7.11 | ปฏิกิริยาไฮเดรชันของอัลคีน กรณีที่เกิดการจัดเรียงตัวใหม่

                โจทย  จงเขียนกลไกการเกิดปฏิกิริยาของปฏิกิริยาไฮเดรชันต่อไปนี้
                     ์









                วิธีคิด  โจทย์ในข้อนี้จะเห็นว่า หาก H2O เข้าเติมที่พันธะคู่แบบปกติจะเกิดสารผลิตภัณฑ์เป็น
                        3,3-dimethylbutan-2-ol แต่กรณีนี้เกิดเป็น 2,3-dimethylbutan-2-ol แทน แสดงว่า
                        อาจเกิดการจัดเรียงตัวใหม่ของอะตอมของคาร์บอนเกิดขึ้น ดังนั้น กลไกการเกิดปฏิกิริยา
                        ควรจะเป็น
   405   406   407   408   409   410   411   412   413   414   415