Page 412 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 412
384 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
ในการสังเคราะห์สารในห้องปฏิบัติการจริง ไดบอเรนจะถูกละลายโดยใช้ตัวทำละลาย THF
(tetrahydrofuran) เพราะเมื่อไดบอเรนถูกละลายโดย THF แล้ว จะเกิดเป็นสารเชิงซ้อน BH3·THF
ซึ่งสามารถเกิดปฏิกิริยาการเติมได้เหมือนไดบอเรนและสามารถตวงและใช้งานในการสังเคราะห์จริงได้
ง่าย ปัจจุบันบริษัทที่จำหน่ายสารเคมีก็มีสารละลาย BH3·THF สำเร็จรูปที่ความเข้มข้นต่าง ๆ จำหน่าย
7.4.8B ปฏิกิริยาไฮโดรโบเรชัน (Hydroboration) และกลไกการเกิดปฏิกิริยา
ปฏิกิริยาไฮโดรโบเรชัน เป็นขั้นแรกของปฏิกิริยาไฮโดรโบเรชัน–ออกซิเดชัน
โดยปฏิกิริยานี้จะเป็นการเติม H และ BH2 เข้าไปที่พันธะไพน์ของอัลคีน เกิดเป็นสารตัวกลางอัลคิลโบ-
เรน (alkyl borane)
H และ BH2 ที่ถูก
เติมเข้ามา
ปฏิกิริยาไฮโดรโบเรชันนี้เป็นการเติมแบบ syn addition จึงไม่เกิดคาร์โบแคทไอออนขึ้นในปฏิกิริยา
(รายละเอียดแสดงในกลไกการเกิดปฏิกิริยา) จึงไม่ต้องกังวัลเรื่องการจัดเรียงตัวใหม่ของอะตอมใน
โมเลกุล แต่อาจต้องระวังตำแหน่งของโบรอนที่จะเข้าเติมที่พันธะคู่
กลไกการเกิดปฏิกิริยาไฮโดรโบเรชัน จะอธิบายโดยใช้ตัวอย่างปฏิกิริยา
ไฮโดรโบเรชันของ 2-methylbut-2-ene (อัลคีนที่ไม่สมมาตร) ตัวอย่างปฏิกิริยาในการอธิบายกลไก
ดังแสดง
ภาพที่ 7.13 แสดงกลไกการเกิดปฏิกิริยาไฮโดรโบเรชันของสาร 2-methylbut-2-ene โดยในขั้นแรก
(step [1]) จะเป็นขั้นการเติม BH3 ลงไปในพันธะคู่ของอัลคีน (2-methylbut-2-ene) ซึ่ง BH3 จะเติม
