Page 444 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 444
416 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
อะเซทิไลด์ไอออนที่เกิดขึ้นนี้จัดเป็นนิวคลีโอไฟล์ที่แรง สามารถทำปฏิกิริยากับอิเล็กโทรไฟล์ได้ เช่น
อัลคิลเฮไลด์ สารประกอบคาร์บอนิล เป็นต้น
8.4.1 ปฏิกิริยาของอะเซทิไลด์ไอออนกับอัลคิลเฮไลด์
อะเซทิไลด์ไอออนจะสามารถประพฤติตัวเป็นนิวคลีโอไฟล์ที่แรง มักใช้เป็นนิวคลีโอ-
ไฟล์ในการเกิดปฏิกิริยาแทนที่ของอัลคิลเฮไลด์ได้ โดยอัลคิลเฮไลด์นั้นต้องไม่เกะกะ กลไกการ
เกิดปฏิกิริยาจะเกิดผ่านแบบ SN2 เมื่ออะเซทิไลด์ไอออนทำปฏิกิริยากับอัลคิลเฮไลด์ อะเซทิไลด์
3
ไอออนจะไปชนเข้าทำปฏิกิริยากับ sp คาร์บอนของอัลคิลเฮไลด์ไล่ฮาโลเจนอะตอมออกไปเป็น
leaving group อะตอมของอาโลเจนจะถูกแทนที่ด้วยอะเซทิไลด์ไอออนเกิดเป็นอินเทอร์นอลอัลไคน์
ขึ้น
R′–X ต้องเป็น 1˚ อัลคิลเฮไลด์ พันธะใหม่ที่ถูกสร้างขึ้น
เมื่อปฏิกิริยานี้เกิดแบบ SN2 สารตั้งต้นอัลคิลเฮไลด์จึงควรใช้เป็นแบบ 1° อัลคิลเฮไลด์ ที่ไม่เกะกะ หรือ
CH3–X ปฏิกิริยาการแทนที่ของอัลคิลเฮไลด์ด้วยอะเซทิไลด์ไอออนจะทำเป็นสองขั้นตอน ขั้นตอนแรก
จะใส่ NaNH2 ดึงโปรตอนออกจากเทอร์มินัลอัลไคน์ก่อนเพื่อให้เกิดเป็นอะเซทิไลด์ไอออน ขั้นที่สอง
ใส่อัลคิลเฮไลด์ไปเป็นอิเล็กโทรไฟล์ ดังแสดง
พันธะใหม่ที่ถูกสร้างขึ้น
--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
พันธะใหม่ที่ถูกสร้างขึ้น
