Page 449 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 449
อัลไคน์ (alkyne) 421
ปฏิกิริยาโดยทั่วไปของสารประกอบคาร์บอนิลที่ทำปฏิกิริยากับนิวคลีโอไฟล์ใด ๆ แสดง
ในภาพที่ 8.4 โดยนิวคลีโอไฟล์จะเข้าชนที่คาร์บอนอะตอมทำให้เกิดอัลคอกไซด์ไอออน (alkoxide
ion) หากในปฏิกิริยามีการใส่น้ำหรือกรด ออกซิเจนอะตอมที่ติดลบจะทำปฏิกิริยากับ H เกิดเป็น
แอลกอฮอล์เกิดขึ้น
Mechanism 8.4 | กลไกการเกิดปฏิกิริยาทั่วไปของสารประกอบคาร์บอนิลกับนิวคลีโอไฟล์
Step [1] นิวคลีโอไฟล์เข้าชนที่คาร์บอนิลเกิดเป็นอัลคอกไซด์ไอออน
Step [2] โปรตอนของน้ำเข้ามาเติมโปรตอนที่อัลคอกไซด์ไอออนเกิดเป็นแอลกอฮอล์
ภาพที่ 8.4 กลไกการเกิดปฏิกิริยาทั่วไปของสารประกอบคาร์บอนิลกับนิวคลีโอไฟล์
อะเซทิไลด์ไอออนจัดเป็นนิวคลีโอไฟล์ที่แรงจะเข้าชนทำปฏิกิริยากับคาร์บอนของหมู่
คาร์บอนิล (ในที่นี้อาจเป็นอัลดีไฮด์หรือคีโตนก็ได้) สร้างพันธะซิกม่าเกิดขึ้นระหว่างคาร์บอนของ
อะเซทิไลด์ไอออนและคาร์บอนของหมู่คาร์บอนิล ในขณะเดียวกันพันธะไพน์ของพันธะ C=O จะแตก
ิ
ออก อิเล็กตรอนในพันธะไพน์จะเคลื่อนเข้าไปที่ออกซเจนอะตอม หลังจากนั้นจะมีการเติมกรดหรือน้ำ
ลงไปเพื่อเติมโปรตอนที่อัลคอกไซด์ไอออน (alkoxide ion) จะได้แอลกอฮอล์ออกมาเป็นสาร
ผลิตภัณฑ ดังแสดง
์
อย่างไรก็ตาม หากอะเซทิไลด์ไอออนทำปฏิกิริยากับสารประกอบคาร์บอนิลต่างชนิดกันก็จะให้สาร
ผลิตภัณฑ์ที่เป็นแอลกอฮอล์ต่างชนิดกัน ก่อนที่จะไปเรียนรู้การเข้าทำปฏิกิริยาของอะเซทิไลด์ไอออน
กับสารประกอบคาร์บอนิลต่างชนิดกัน (หัวข้อ 8.4.2A–C) ขอให้ศึกษาชนิดของแอลกอฮอล์ที่กล่าวไว้
ในบทที่ 2 หรือทบทวนได้จากกรอบสี่เหลี่ยมเส้นปะ ด้านล่าง
