Page 464 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 464

436                                                                เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)


                Mechanism 8.10 | กลไกการเกิดปฏิกิริยาไฮเดรชันของอลไคน์
                                                                 ั
                Step [1] การเปลี่ยนอัลไคน์เป็น organomercurial alcohol











                Step [2] การเปลี่ยน organomercurial alcohol ไปเป็น enol form















                Step [3] การเกิด tautomerization เปลี่ยนอีนอลเป็นคีโตนภายใต้สภาวะกรด (ทบทวนภาพที่ 8.8)













               ภาพที่ 8.10 กลไกการเกิดปฏิกิริยาเกิดปฏิกิริยาไฮเดรชันของอัลไคน์



                    ❑  ปฏิกิริยาไฮเดรชันของอัลไคน์ H ของ H2O จะเข้าเติมที่พันธะสามตามกฎมาร์คอฟนิ
                       คอฟ โดยเกิดผ่านสารตัวกลาง อีนอล
                    ❑  ปฏิกิริยาสุทธิของปฏิกิริยาไฮเดรชันของอัลไคน์จะให้ คีโตน ออกมาเป็นสารผลิตภัณฑ์


                ตัวอย่างที่ 8.9 | tautomerization

                โจทย  จงเขียน ketone tautomer จากอีนอลต่อไปนี้
                     ์
   459   460   461   462   463   464   465   466   467   468   469