Page 468 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 468
440 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
ตัวอย่างปฏิกิริยาไฮโดรโบเรชัน-ออกซิเดชันนี้ จะแสดงตัวอย่างปฏิกิริยาการ
เปลี่ยนhex-1-yne ไปเป็น hexanal โดยเมื่อ hex-1-yne ทำปฏิกิริยากับ Sia2B–H จะได้ vinyl-
borane จากนั้นให้ทำปฏิกิริยากับ H2O2/NaOH จะเปลี่ยนเป็น enol และจะเกิด tuatomerization
จนได้สารผลิตภัณฑ์เป็น hexanal ดังแสดง
ตัวอย่างที่ 8.11 | ปฏิกิริยาไฮโดรโบเรชัน-ออกซิเดชันของอัลไคน์
์
โจทย จงเขียนสารผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้น จากปฏิกิริยาต่อไปนี้
วิธีคิด ให้พิจารณาทีละขั้นตอน เริ่มจากเติม Sia2B-H เข้าไปที่พันธะสามของอัลไคน์ จะเกิดเป็น
vinyl borane ขึ้น และเมื่อทำปฏิกิริยาออกซิเดชันโดยใช้ H2O2/NaOH จะเปลี่ยน BSia2
เป็น -OH จะได้
