Page 472 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

444 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

8.5.6A ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนของอัลไคน์ไปเป็นอัลเคนโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา
(Catalytic hydrogenation of alkynes)
ปฏิกิริยาระหว่างอัลไคน์กับแก๊สไฮโดรเจนโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาจะเกิดทำ
ให้อัลไคน์เกิดปฏิกิริยาการเติมด้วยไฮโดรเจนได้เป็นอัลเคน โลหะที่นิยมใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาใน

ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนนี้คือ Pd-C (palladium on carbon) สมการทั่วไป ดังแสดง

ตัว Pd-C คือ โลหะ Pd ที่กระจายตัวอยู่บนผงถ่านคาร์บอน (charcoal) สาเหตุที่ต้องใช้สารผสมนี้

เพราะในการทำปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจน จะใส่โลหะ Pd เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาซึ่งจะใช้ปริมาณน้อย
มาก ๆ จึงเป็นการยากที่จะชั่งสาร ในห้องปฏิบัติการจึงนิยมใช้สารผสมระหว่างผงถ่านกับโลหะ Pd
เพื่อสะดวกในการชั่งและกำหนดปริมาณสาร

ในปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนของอัลไคน์ ในขั้นตอนแรกจะเกิดการเติมกับ
ิ
ไฮโดรเจน 1 โมเลกุลแล้วจะเกดเป็นสารตัวกลางชนิดอัลคีนก่อน (กลไกการเกิดปฏิกิริยาจะเกิดเหมือน
กรณีของอัลคีน หัวข้อ 7.4.2) ซึ่งในการใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะ Pd นั้น ประสิทธิภาพในการเร่ง
ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนจะสูงมาก เป็นการยากทจะทำให้หยุดอยู่แค่อัลคีน จึงเกดปฏิกิริยาการเติม
ี่
ิ
ไฮโดรเจนต่อ จนได้เป็นสารอัลเคนเกิดขึ้น ดังแสดง

ตัวอย่างปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนของอัลไคน์โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะแสดงดังต่อไปนี้