Page 473 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 473
อัลไคน์ (alkyne) 445
8.5.6B ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนของอัลไคน์ไปเป็นซิสอัลคีนโดยใช้ตัวเร่ง
ปฏิกิริยา
(Catalytic hydrogenation to cis-alkene)
หากต้องการให้ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนของอัลไคน์หยุดอยู่แค่อัลคีน ต้อง
ใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาของ Lindlar (Lindlar’s catalyst) ตัวเร่งปฏิกิริยาของ Lindlar เป็นการผสมกัน
ระหว่างตัวเร่งปฏิกิริยาที่มีประสิทธิภาพในการเร่งปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนได้สูง นั่นคือ Pd ที่
กระจายตัวอยู่บน CaCO3 ผสมเข้ากับตัวที่ช่วยลดประสิทธิภาพของตัวเร่งปฏิกิริยาอย่าง lead(II)
acetate และ quinoline ตัวเร่งปฏิกิริยาของ Lindlar จึงช่วยเปลี่ยนอัลไคน์ให้เป็นซิสอัลคีน ตัวเร่ง
ปฏิกิริยาของ Lindlar ดังแสดง
ปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชันของอัลไคน์เมื่อใช้ Lindlar’s catalyst จะให้สาร
ผลิตภัณฑ์เป็นอัลคีนที่มีโครงสร้างแบบซิส (cis) และมีร้อยละผลได้ (% yield) ที่สูง ดังแสดงใน
ปฏิกิริยาตัวอย่าง
กลไกการเกิดปฏิกิริยาจะคล้ายคลึงกับการเติมไฮโดรเจนของอัลคีน ซึ่งกล่าว
รายละเอียดไว้ในบทที่ 7 หัวข้อ 7.4.10 โดยในกลไกนี้ พันธะไพน์ของอัลไคน์จะไปเกาะที่ผิวของตัวเร่ง
