Page 474 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 474
446 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
ปฏิกิริยาแบบ syn addition ไฮโดรเจนจึงถูกเติมเข้าไปแบบ syn addition ทำให้ได้สารผลิตภัณฑ์
เป็นซิสอัลคีน ดังแสดงในภาพที่ 8.11
ภาพที่ 8.11 กลไกการเกิดปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนของอัลไคน์โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาของ Lindlar
ปรับปรุงจาก: Wade, L. G. (2013). Organic Chemistry: Pearson Education, Inc.
ตัวอย่างที่ 8.13 | ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนของอัลไคน์ไปเป็นซิสอัลคีน
์
โจทย จงเขียนสารผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นจากปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนต่อไปนี้
วิธีคิด a. ในปฏิกิริยานี้จะมีการใช้ Pd-C เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนลงในอัลไคน์ ดังนั้น
ปฏิกิริยานี้จะให้อัลเคนออกมาเป็นสารผลิตภัณฑ์ ดังแสดง
b. ในปฏิกิริยานี้จะมีการใช้ ตัวเร่งปฏิกิริยาของ Lindlar ในการเติมไฮโดรเจนลงในอัลไคน์
ดังนั้น ปฏิกิริยานี้จะให้หยุดที่อัลคีน และให้ซิสอัลคีนออกมาเป็นสารผลิตภัณฑ์ ดังแสดง
