Page 498 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

470 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

ตัวอย่างที่ 9.1 | การตัดสินความเป็นอะโรมาติก (ต่อ)
สมบูรณ์) และมีไพน์อิเล็กตรอน 10 อิเล็กตรอน เป็นไปตามสูตร 4n+2 เมื่อแทน n = 2
จะได้ 4(2) + 2 = 10 ดังนั้นสารนี้ เป็นอะโรมาติก เพราะมคุณสมบัติเป็นไปตามเกณฑ์
ี
ครบทั้ง 4 ข้อ

แต่ละขีดตรงพันธะคู่นับเป็น 2 อิเล็กตรอน ดังนั้นไพน ์

อิเล็กตรอนมี 10 อิเล็กตรอน สารนี้ เป็นอะโรมาติก

c. สารในข้อ (c) นี้ มีโครงสร้างเป็นวง แบนราบ แต่ละคาร์บอนอะตอมเป็น sp ไฮบริด
2
ออร์บิทัล จึงเกิดการซ้อนเหลื่อมระหว่าง p ออร์บิทัลได้

จะเห็นว่าสาร c เป็นไปตามเกณฑ์ ถึง 3 ข้อ แต่สารนี้มีไพน์อิเล็กตรอนเท่ากับ 4

อิเล็กตรอน ซึ่งตรงกับสูตร 4n เมื่อ n =1 ดังนั้นสารนี้เป็น แอนติอะโรมาติก

9.3 ตัวอย่างของสารประกอบอะโรมาติก

สารหลายชนิดมีความเป็นอะโรมาติกซึ่งสามารถแบ่งประเภทออกได้ ดังนี้

9.3.1 Annulene
สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีวงเดียว มีพันธะคู่สลับกับพันธะเดี่ยว จะเรียกว่า

annulene ขนาดของวงแสดงด้วยวงเล็บตัวเลขหน้าชื่อ annulene เช่น [14]-annulene แสดงว่า
เป็นสารวงเดียวที่มี C อะตอมต่อกันเป็นวง จำนวน 14 คาร์บอน หรือ [18]-annulene ตัวเลขใน
วงเล็บแสดงว่า มี C อะตอมต่อกันเป็นวง จำนวน 18 คาร์บอน ดังแสดง