Page 536 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

508 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

เลชันมากกว่าหนึ่งครั้ง) โดยเกิดการแทนที่ของหมู่อลคิลที่สารผลิตภัณฑ์ จึง
ั
เกิดสารผลิตภัณฑ์มากกว่าที่ต้องการ

ผลิตภัณฑ์ที่ต้องการ

ิ
ผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นจะเกิดการเตมหมู่อัลคิลต่อทำให้ได้ผลิตภัณฑ์หลายตัว

ตัวอย่างที่ 9.9 | ปฏิกิริยาฟรีเดล-คราฟท์อัลคิลเลชัน

์
โจทย จงทำนายสารผลิตภัณฑ์และเขียนกลไกการเกิดปฏิกิริยาต่อไปนี้ (คำใบ้ H-shift)

วิธีคิด สามารถพิจารณากลไกการเกิดปฏิกิริยา จากภาพที่ 9.11 เป็นตัวอย่างในการเขียนกลไก
และสารตั้งต้นในข้อนี้เป็น 2° อัลคิลเฮไลด์ จึงต้องระวังการเกิดการจัดเรียงตัวใหม่ของ H

ดังนั้น กลไกการเกิดปฏิกิริยาในขั้นแรกจะเป็นการเกิดคาร์โบแคทไอออน ดังแสดง

ขั้นถัดมาจะเกิดการจัดเรียงตัวใหม่ (H-shift) ของ 2° คาร์โบแคทไอออน ไปเป็น 3° คาร์
โบแคทไอออน เนื่องจาก 3° คาร์โบแคทไอออน มีความเสถียรมากกว่า หลังจากนั้น 3°
คาร์โบแคทไอออน จะเติมเข้าในวงเบนซีน และมีการขจัด H ออกจนได้สารผลิตภัณฑ์
ออกมา ดังแสดง