Page 531 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

เบนซีนและสารประกอบอะโรมาติก 503

Mechanism 9.11 | กลไกการเกิดปฏิกิริยาฟรีเดล-คราฟท์อัลคิลเลชัน
Step [1] การเกิดอิเล็กโทรไฟล์

ิ
Step [2] การเติมอเล็กโทรไฟล์และ rearomatization

+โครงสร้างเรโซแนนซ์
อีกสองโครงสร้าง

ภาพที่ 9.11 กลไกการเกิดปฏิกิริยาฟรีเดล-คราฟท์อัลคิลเลชัน

ิ
กรณี step [1] เกิดอิเล็กโทรไฟล์เป็นคาร์โบแคทไอออนนั้น ขอเน้นย้ำว่าปฏิกิริยาจะเกิดผ่านอเล็กโทร
ไฟล์เป็นคาร์โบแคทไอออนในกรณีที่สารตั้งต้นเป็น 2˚ และ 3˚ อลคิลเฮไลด์เท่านั้น เนื่องจากหากสาร
ั
ตั้งต้นเป็น 2˚ และ 3˚ อัลคิลเฮไลด์จะให้อิเล็กโทรไฟล์เป็น 2˚ และ 3˚ คาร์โบแคทไอออน ซึ่งสารทั้ง
สองจะได้รับความเสถียรจากหมู่ให้อิเล็กตรอนแบบผลของอินดักทีฟ (ทบทวนบนที่ 5 หัวข้อ 5.6.4B)

9.4.12A กรณีที่ใช้ 1˚ อัลคิลเฮไลด์เป็นสารตั้งต้น
หากในกรณีที่ใช้ 1˚ อัลคิลเฮไลด์เป็นสารตั้งต้น รูปแบบของอิเล็กโทรไฟล์จะ

เปลี่ยนไป ตัวอย่างเช่น เมื่อใช้ CH3CH2Cl เป็นสารตั้งต้น ทำปฏิกิริยากับ AlCl3 แล้ว พันธะ C-Cl จะ
ไม่หลุดออก เนื่องจากหากหลุดออกไปแล้วจะเกิดเป็น 1˚ คาร์โบแคทไอออนซึ่งไม่เสถียร ดังนั้น
รูปแบบของอิเล็กโทรไฟล์ในกรณีที่ใช้สารตั้งต้นเป็น 1˚ อัลคิลเฮไลด์ จะอยู่ในรูป acid-base
complex ดังแสดง