Page 533 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 533
เบนซีนและสารประกอบอะโรมาติก 505
นอกจากนี้หากบนวงเบนซีนมีหมู่ -NH2 เกาะอยู่ ปฏิกิริยาฟรีเดล-คราฟท์
อัลคิลเลชัน ก็ไม่สามารถเกิดได้ เพราะอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบน N อะตอม
จะมาแย่งจับกับ AlCl3 ทำให้เกิดประจุบวกบน N อะตอมทำให้ไม่สามารถ
เกิดปฏิกิริยาต่อไปได้ ดังแสดง
ตัวอย่างที่ 9.8 | ปฏิกิริยาฟรีเดล-คราฟท์อัลคิลเลชัน
โจทย จงทำนายว่าสารตั้งต้นใดต่อไปนี้ ไม่สามารถเกิดปฏิกิริยาฟรีเดล-คราฟท์อัลคิลเลชันกับ
์
เบนซีนได้
วิธีคิด สารตั้งต้นที่สามารถทำปฏิกิริยาฟรีเดล-คราฟท์อัลคิลเลชันกับเบนซีนได้นั้น จะต้องเป็น
พวกอัลคิลเฮไลด์ และไม่เป็นพวก vinyl halide และ aryl halide หรือกล่าวอีกนัยหนึ่ง
3
คือ อะตอม X ต้องต่อกับคาร์บอนอะตอมที่เป็น sp ไฮบริดออร์บิทัล ปฏิกิริยาจึงจะ
เกิดได้
ไม่สามารถใช้เป็นสารตั้งต้นในปฏิกิริยา
ฟรีเดล-คราฟท์อัลคิลเลชันได้
สามารถใช้เป็นสารตั้งต้นในปฏิกิริยาฟรี
เดล-คราฟท์อัลคิลเลชันได้
