Page 532 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 532
504 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
+ โครงสร้างเรโซแนนซ์
อีกสองโครงสร้าง
❑ หากสารตั้งต้นเป็น 1˚ อัลคิลเฮไลด์ อิเล็กโทรไฟล์จะอยู่ในรูป acid-base complex
❑ หากสารตั้งต้นเป็น 2˚ และ 3˚ อัลคิลเฮไลด์ อิเล็กโทรไฟล์จะอยู่ในรูป 2˚ และ 3˚ คาร์โบ
แคทไอออน (ทั้งสองมีความเสถียรจากหมู่ให้อิเล็กตรอนแบบผลของอินดักทีฟ)
9.4.12B ข้อจำกัดของปฏิกิริยาฟรีเดล-คราฟท์อัลคิลเลชัน
ปฏิกิริยาฟรีเดล-คราฟท์อัลคิลเลชัน มีข้อจำกัดอยู่ 3 ข้อ ดังนี้
ู่
[1] ไม่เกิดปฏิกิริยากับสารบางชนิดหรือหมู่แทนที่บางหม
ปฏิกิริยาฟรีเดล-คราฟท์อัลคิลเลชัน จะไม่เกิดปฏิกิริยากับ vinyl
halide และ aryl halide เพราะสารทั้งสองให้คาร์โบแคทไอออนที่ไม่เสถียร
มาก ๆ ปฏิกิริยาจึงไม่เกิด
ไม่สามารถใช้เป็นสารตั้งต้นในปฏิกิริยาฟรีเดล-คราฟท์อัลคิลเลชัน
ปฏิกิริยาฟรีเดล-คราฟท์อัลคิลเลชัน จะเกิดปฏิกิริยาได้ดีหากมีหมู่ให้
อิเล็กตรอน หรือหมู่ฮาโลเจนเกาะบนเบนซีน แต่จะเกิดได้ยากหรือบางกรณี
ก็ไม่เกิดปฏิกิริยาเลย ถ้าเบนซีนนั้นมีหมู่แทนที่ที่เป็นหมู่ดึงอิเล็กตรอน (อาทิ
หมู่ NO2, CF3, SO3H) บนวงเบนซีน (หมู่ดึงอิเล็กตรอนจะดึงความหนาแน่น
ของอิเล็กตรอนออกไปจากวงเบนซีนทำให้เป็นนิวคลีโอไฟล์ได้ยาก)
