Page 534 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 534
506 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
ตัวอย่างที่ 9.8 | ปฏิกิริยาฟรีเดล-คราฟท์อัลคิลเลชัน (ต่อ)
ไม่สามารถใช้เป็นสารตั้งต้นในปฏิกิริยา
ฟรีเดล-คราฟท์อัลคิลเลชันได้
สามารถใช้เป็นสารตั้งต้นในปฏิกิริยาฟรี
เดล-คราฟท์อัลคิลเลชันได้
[2] อาจเกิดการจัดเรียงตัวใหม่ของ H อะตอม (H-shift)
ในกลไกนี้จะเห็นว่าเกิดผ่านคาร์โบแคทไอออน ดังนั้นอาจเกิด การ
จัดเรียงตัวใหม่ของ H (H-shift) ได้ เช่น เมื่อใช้ chloropropane ทำ
ปฏิกิริยากับเบนซีน ซึ่งคาดหวังว่าจะได้ n-propylbenzene เป็นผลิตภัณฑ์
แต่จะเกิด isopropylbenzene เกิดขึ้นแทน ดังแสดง
คาดหวังว่าจะเกิดตัวนี้
สิ่งที่ได้จริง
สาเหตุที่ได้ isopropylbenzen เป็นสารผลิตภัณฑ์ เพราะเกิดการจัดเรียง
ตัวใหม่ของ H (H-shift) เพื่อทำให้ปฏิกิริยาเกิดผ่านคาร์โบแคทไอออนที่
เสถียรกว่าอย่าง 2° คาร์โบแคทไอออน แต่เนื่องจากสารตั้งต้นในกรณีนี้เป็น
1° อัลคิลเฮไลด์ มันจะไม่แตกตัวให้ 1° คาร์โบแคทไอออน การเกิด H-shift
ในกรณีนี้จะไม่เกิดคาร์โบแคทไอออน ดังแสดง
