Page 587 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

แอกอฮอล์ 559

ในทางกลับกัน NaBH4 สามารถรีดิวซ์ C=O ได้ดีกว่า C=C ซึ่งจะไม่ถูกรีดิวซ์โดย NaBH4 ดังนั้นหากใน
ั
กรณีที่โมเลกุลของสารตั้งต้นมีทั้งพนธะคู่และหมู่คาร์บอนิล เราก็สามารถเลือกรีเอเจนต์ที่เหมาะสมใน
การทำปฏิกิริยาให้เกิดสารผลิตภัณฑ์ที่ต้องการได้

❑ รีเอเจนต์ H2/ Pd-C สามารถรีดิวซ์ C=C ได้เร็วกว่า C=O
❑ รีเอเจนต์ NaBH4 และ LiAlH4 สามารถรีดิวซ์ C=O ได้ แต่ไม่ทำปฏิกิริยากับ C=C

ตัวอย่างเช่น สาร cyclohex-2-en-1-one เป็นสารที่มีทั้งหมู่คาร์บอนิลและพันธะคู่ในโมเลกุล ซึ่ง
สามารถถูกรีดิวซ์ได้ 3 วิธี ซึ่งแต่ละวิธีจะให้สารผลิตภัณฑ์แตกต่างกัน ดังแสดง

• NaBH4 รีดิวซ์ได้แค่ C=O จึงได้
ผลิตภัณฑ์เป็น allylic alcohol

• H2 จำนวน 1 equivalent จะ
รีดิวซ์ที่ C=C ไปเป็นคีโตน

• H2 จำนวนมากเกินพอจะรีดิวซ์ที่
C=C เกิดเป็นคีโตนก่อน จากนั้น
จะเกิดปฏิกิริยาต่อ จนกลายเป็น

แอลกอฮอล์

ตัวอย่างที่ 10.10 | ปฏิกิริยารีดักชันด้วยไฮไดรด์รีเอเจนต์
โจทย จงทำนายสารผลิตภัณฑ์เมื่อสาร CH3COCH2CH2CH=CH2 ทำปฏิกิริยากับรีเอเจนต์ต่อไปนี้
์

a. NaBH4 b. H2 (1 equivalent), Pd-C c. H2 (excess), Pd-C

วิธีคิด รีเอเจนต์แต่ละตัวจะทำปฏิกิริยาแตกต่างกัน โดยรีเอเจนต์ H2 (1 equivalent) / Pd-C จะ
รีดิวซ์เฉพาะ C=C แต่หากใช้ H2 (excess) ปริมาณมากเกินพอ จะรีดิวซ์ทั้ง C=C และ
C=O และรีเอเจนต์ NaBH4 จะรีดิวซ์เฉพาะ C=O เท่านั้น
ดังนั้น เมื่อสาร CH3COCH2CH2CH=CH2 ที่มีทั้ง C=O และ C=C อยู่ในโมเลกุลจะเกิดสาร

ผลิตภัณฑ์ ดังนี้