Page 584 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

556 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem)

ลิกและเอสเทอร์ได้ ความสามารถในการรีดิวซ์ของทั้ง LiAlH4 และ NaBH4 แสดงเป็นแผนภาพสรุปใน
ภาพที่ 10.10

ความง่ายในการรีดิวซ์

LiAlH4 NaBH4
สามารถรีดิวซ์ได้ สามารถรีดิวซ์ได้

ภาพที่ 10.10 ความสามารถในการรีดิวซ์ของ LiAlH4 และ NaBH4
ปรับปรุงจาก: Wade, L. G., & Simek, J. W. (2013). Organic Chemistry. Pearson Education Limited.

จากแผนภาพที่ 10.10 นี้ LiAlH4 สามารถรีดิวซ์ได้ทั้ง อัลดีไฮด์ คีโตน กรดคาร์บอกซิ
ลิก และอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก แต่ NaBH4 จะรีดิวซ์ได้เพียงอัลดีไฮด์และคีโตนเท่านั้น ดังนั้นใน
กรณีที่สารตั้งต้นมีหมู่ฟังก์ชันทั้งหมู่คีโตนและเอสเทอร์อยู่ในโมเลกุลเดียวกัน หากต้องการเปลี่ยน

เฉพาะคีโตนให้เป็นแอลกอฮอล์ โดยยังคงหมู่เอสเทอร์ไว้ในโมเลกุล ก็สามารถใช้ NaBH4 ในการรีดิวซ์
คีโตนในโมเลกุลนี้ได้โดยที่ผลิตภัณฑ์ยังมีหมู่เอสเทอร์อยู่ได้ ดังแสดงในตัวอย่างปฏิกิริยาด้านล่าง

10.8.1B การใช้ลิเทียมอะลูมิเนียมไฮไดรด์

(Use of Lithium aluminium hydride)
ลิเทียมอะลูมิเนียมไฮไดรด์ (LiAlH4) เป็นตัวรีดิวซ์ที่แรงกว่า NaBH4 ดังนั้น
มันจึงสามารถรีดิวซ์อลดีไฮด์และคีโตนได้อย่างง่ายดายไปเป็น 1° และ 2° แอลกอฮอล์ตามลำดับ และ
ั
ยังสามารถรีดิวซ์สารประกอบคาร์บอนิลที่ไม่ค่อยว่องไวต่อปฏิกิริยาได้ (less reactive carbonyl

ั
group) เช่น เอสเทอร์และอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก ซึ่งถ้าใช้สารตั้งต้นเป็นเอสเทอร์และอนุพนธ์
ของกรดคาร์บอกซิลิก ทำปฏิกิริยารีดักชันโดยใช้ LiAlH4 จะได้สารผลิตภัณฑ์เป็น 1° แอลกอฮอล์
ดังนั้นอาจกล่าวได้ว่า LiAlH4 สามารถรีดิวซ์ได้ทั้ง อัลดีไอด์ คีโตน เอสเทอร์และอนุพันธ์ของกรดคาร์-

บอกซิลิกต่าง ๆ ดังแสดงในตัวอย่างปฏิกิริยาด้านล่าง