Page 585 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 585
แอกอฮอล์ 557
สรุป
❑ NaBH4 เป็นรีเอเจนต์ที่เหมาะสมในการรีดิวซ์ อัลดีไฮด์และคีโตน โดยที่ไม่กระทบต่อหม ู่
ฟังก์ชันเอสเทอร์และกรดคาร์บอกซิลิกในกรณีที่สารอัลดีไฮด์และคีโตนมีหมู่ฟังก์ชัน
ดังกล่าวอยู่
❑ ส่วน LiAlH4 สามารถรีดิวซ์ได้ทั้ง อัลดีไอด์ คีโตน เอสเทอร์และอนุพันธ์ของกรดคาร์-
บอกซิลิก
สรุปความสามารถในการรีดิวซ์ของ NaBH4 และ LiAlH4 แสดงในตารางที่ 10.3
ตารางที่ 10.3 สรุปปฏิกิริยาของ LiAlH4 และ NaBH4
NaBH4 LiAlH4
อัลดีไฮด์
คีโตน
อัลคีน ไม่เกิดปฏิกิริยา ไม่เกิดปฏิกิริยา
คาร์บอกซิเลท ไม่เกิดปฏิกิริยา
เอสเทอร์ ไม่เกิดปฏิกิริยา
หมายเหตุ: ผลิตภัณฑ์ที่แสดงคือผลิตภัณฑ์สุดท้ายหลังทำปฏิกิริยากับกรดหรือน้ำแล้ว
ตัวอย่างที่ 10.9 | ปฏิกิริยารีดักชันด้วยไฮไดรด์รีเอเจนต์
โจทย จงทำนายสารผลิตภัณฑ์เมื่อสารตั้งต้นที่แสดงด้านล่างนี้ ทำปฏิกิริยากับ NaBH4 ในตัวทำ
์
ละลาย CH3OH
