Page 588 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 588

560                                                                เคมีอินทรีย์ (Org. Chem)


                 ตัวอย่างที่ 10.10 | ปฏิกิริยารีดักชันด้วยไฮไดรด์รีเอเจนต์ (ต่อ)





























               10.9 การเตรียมอีเธอร์และอีพอกไซด์


                       10.9.1 การเตรียมอีเธอร์
                                 อีเธอร์สามารถเตรียมโดยการใช้อัลคิลเฮไลด์ทำปฏิกิริยากับนิวคลีโอไฟล์ที่แรง ผ่าน
               กลไกการเกิดปฏิกิริยาแบบ SN2 ปฏิกิริยานี้เราจะเรียกว่า Williamson ether synthesis ตัวอย่าง

               ปฏิกิริยาดังแสดง











               ปฏิกิริยานี้ถูกรายงานตั้งแต่ปี 1851 จนกระทั่งกลายเป็นปฏิกิริยาทั่วไปที่ใช้ในการเตรียมอีเธอร์

               ยกตัวอย่างเช่น หากต้องการเตรียม isopropyl methyl ether จะมีสองวิธีที่ใช้ในการเตรียมอเธอร์นี้
                                                                                             ี
                                                   -
               ได้ คือ วิธี A โดยในวิธี A จะใช้ CH3O ทำปฏิกิริยากับ 2-bromopropane และวิธี B จะใช้
                         -
               (CH3)2HCO ทำปฏิกิริยากับ bromomethane ดังแสดง
   583   584   585   586   587   588   589   590   591   592   593