Page 592 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 592
564 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem)
ตัวอย่างที่ 10.11 | ปฏิกิริยาการเตรียมอีเธอร์และอีพอกไซด์ (ต่อ)
10.9.2B ปฏิกิริยาอีพอกซิเดชัน
(Epoxidation)
ปฏิกิริยาอีพอกซิเดชัน เป็นปฏิกิริยาการเติมออกซิเจนอะตอมเข้าไปที่
พันธะคู่ของอัลคีน พันธะไพน์ของอัลคีนจะสลายตัวออก และมีการสร้างพันธะ C–O ขึ้นมาใหม่ เกิด
สารผลิตภัณฑ์เป็น อีพอกไซด์ ปฏิกิริยาทั่วไป ดังแสดง
พันธะ O-O ตรงนี้จะแตกออก
สารที่ใช้เติมออกซิเจนอะตอมเข้าไปที่พันธะคู่ของอัลคีน คือ peroxyacid (peroxyacid คือ หมู่
ฟังก์ชัน CO3H) ซึ่งรีเอเจนต์ที่นิยมใช้ คือ meta-chloroperoxybenzoic acid (mCPBA) เนื่องจาก
ความสามารถในการละลายของ mCPBA มักละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ประเภท aprotic ได้ดี
เช่น CH2Cl2 เป็นต้น โครงสร้างของ mCPBA และตัวอย่างปฏิกิริยาที่ใช้ mCPBA ดังแสดง
กลไกการเกิดปฏิกิริยาอีพอกซิเดชันด้วย mCPBA จะเกิดแบบขั้นตอนเดียว (concerted addition)
กล่าวคือ ออกซิเจนอะตอมจาก mCPBA เติมเข้าไปที่พันธะคู่จะมีการสลายพันธะไพน์ของอัลคีน
พร้อมกันนั้นสลายพันธะ O–O ของ mCPBA และมีการสร้างพันธะ C–O ขึ้นมาใหม่สองพันธะ ทั้งการ
สร้างและสลายพันธะนี้เกิดขึ้นพร้อมกันในขั้นตอนเดียว เกิดการสร้างเป็นวงสามเหลี่ยมที่มีออกซิเจน
อะตอมเกิดขึ้น กลไกดังแสดงในภาพที่ 10.11
