Page 590 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 590
562 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem)
10.9.2 การเตรียมอีพอกไซด์
10.9.2A การเตรียมอีพอกไซด์จาก halohydrin
Halohydrin คือสารอินทรีย์ที่มีอะตอมของธาตุหมู่ 7A (Cl, Br) และหมู่
OH เกาะที่ C อะตอมคนละอะตอมแต่อะตอมนั้นอยู่ติดกัน โครงสร้างดังแสดง
หากนำ halohydrin ทำปฏิกิริยากับเบส เช่น NaH เป็นต้น อะตอมของ H ในหมู่ OH จะถูกดึงออก
เกิดเป็นประจุลบขึ้นบน O อะตอม ปฏิกิริยาจะเกิดภายในโมเลกุลของ halohydrin โดย O อะตอมที่
ติดลบนั้นจะเข้าชนกับคาร์บอนอะตอมที่อยู่ข้างเคียงและไล่อะตอมของฮาโลเจนออกเป็น leaving
group (กลไกแบบ SN2) จะให้สารผลิตภัณฑ์เป็น อีพอกไซด์ ดังแสดง
ตัวอย่างปฏิกิริยาการเตรียมอีพอกไซด์จาก halohydrin ดังแสดง
