Page 589 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 589
แอกอฮอล์ 561
วิธีเตรียม isopropyl methyl ether ที่เป็นไปได้ 2 วิธี
วิธี A วิธี B
วิธี B เป็นไปได้มากกว่า เนื่อง
จากอัลคิลเฮไลด์ไม่เกะกะ
วิธี B จะเป็นวิธีการที่ดีกว่าเพราะ กลไกเกิดผ่านแบบ SN2 ดังนั้น ต้องใช้สารตั้งต้นอัลคิลเฮไลด์ที่ไม่
เกะกะ จึงจะเกิดปฏิกิริยาได้ดี
ในการเตรียมอีเธอร์นั้น พวกอัลคอกไซด์ (alkoxide ion) ตัวพื้นฐานจะมีจำหน่ายสำเร็จรูป
- +
- +
เช่น CH3OK (potassium methoxide) CH3CH2OK (potassium ethoxide) เป็นต้น แต่หลาย
ครั้งนิวคลีโอไฟล์ที่จะใช้เตรียมอีเธอร์ผ่าน Williamson ether synthesis นั้นไม่มีจำหน่ายสำเร็จรูป
ต้องเตรียมขึ้นมาเอง โดยสามารถเตรียมจากการใช้แอลกอฮอล์ทำปฏิกิริยากับ NaH (sodium
hydride) เพื่อให้เกิดเป็น อัลคออกไซด์ไอออน แล้วจึงให้ทำปฏิกิริยากับอัลคิลเฮไลด์
ตัวอย่างเช่น เมื่อนำ cyclohexanol มาทำปฏิกิริยากับ NaH จะเกิดเป็นอัลคอกไซด์ไอออนขึ้น และ
เมื่อให้ทำปฏิกิริยาต่อกับ CH3CH2Br ก็จะให้สารผลิตภัณฑ์เป็นอีเธอร์ออกมา ดังแสดง
