Page 594 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 594
566 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem)
10.10 ปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์
แอลกอฮอล์มีหมู่ OH ซึ่งเป็นหมู่ฟังก์ชันที่สำคัญในสารประกอบอินทรีย์ หมู่ OH สามารถ
เปลี่ยนเป็นอะตอมหรือหมู่ฟังก์ชันอื่นได้ แอลกอฮอล์มีความคล้ายคลึงกับอัลคิลเฮไดล์ เพราะมี
3
ออกซิเจนอะตอมที่มีค่า EN สูง เชื่อมพันธะกับคาร์บอนอะตอมที่เป็น sp ไฮบริดออร์บิทัล แต่ต่างกัน
-
ที่ OH จะมีความเป็นเบสแรง จึงเป็น leaving group ที่แย่ หากจะเกิดปฏิกิริยาแทนที่ด้วยนิวคลีโอ-
ไฟล์โดยตรงทำได้ยาก
Leaving group ที่ดี
Leaving group ที่แย่
อย่างไรก็ตาม หากต้องการให้เกิดปฏิกิริยาแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์ของแอลกอฮอล์จะต้องเปลี่ยนหมู่
OH ให้เป็น leaving group ที่ดีก่อน ซึ่งส่วนใหญ่จะใช้กรด เติมโปรตอนที่ OH ทำให้เกิดเป็น leaving
group OH2 ดังแสดง
+
เบสอ่อน
Leaving group ที่ดี
ึ
ในหัวข้อนี้จะศกษาเกี่ยวกับปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์ที่สำคัญ ๆ ตัวรีเอเจนต์ที่มักใช้ในการทำ
ปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ รวมทั้งปฏิกิริยาออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ ตารางที่ 10.4 แสดงการสรุป
ชนิดของปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์ ที่จะกล่าวถึงในหัวข้อนี้
10.10.1 ปฏิกิริยาการขจัดน้ำของแอลกอฮอล์ โดยใช้กรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
ปฏิกิริยาการขจัดน้ำของแอลกอฮอล์ เป็นการขจัด H และ OH ออกจากโมเลกุลจะ
ได้สารผลิตภัณฑ์เป็นอัลคีน ซึ่งรายละเอียดได้กล่าวไว้ใน บทที่ 7 อัลคีน ในหัวข้อที่ 7.3.2
