Page 617 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 617
แอกอฮอล์ 589
ตัวอย่างที่ 10.17 | ปฏิกิริยาออกซิเดชันของ แอลกอฮอล์ (ต่อ)
10.12 ปฏิกิริยาของอีพอกไซด์
แม้ตัวอีพอกไซด์จะไม่มีหมู่ที่เป็น leaving group แต่โครงสร้างที่เป็นสามเหลี่ยมของอีพอก
ไซด์ ทำให้มีความเครียดในวงที่พร้อมจะเปิดวงออกมาได้เสมอ (ทบทวนหัวข้อ 10.2) จากแรง
ื่
ขับเคลื่อนนี้นิวคลีโอไฟล์จะเข้าชนที่คาร์บอนอะตอมเพอเปิดวงอีพอกไซด์ ดังแสดง
ความเครียดในวงเป็น
แรงขับเคลื่อนให้เปิดวง
พันธะใหม่
อีพอกไซด์สามารถทำปฏิกิริยาได้กับ นิวคลีโอไฟล์ และ HX เพื่อเปิดวง ดังแสดง
ทำปฏิกิริยากับนิวคลีโอไฟล์
ทำปฏิกิริยากับ HX
10.12.1 ปฏิกิริยาการเปิดวงของอีพอกไซด์ด้วยนิวคลีโอไฟล์
หากเรานำอีพอกไซด์มาทำปฏิกิริยากับนิวคลีโอไฟล์ใด ๆ แล้วตามด้วยกรดหรือน้ำ
ปฏิกิริยาจะเกี่ยวข้องกับ 2 ขั้นตอน คือ
ื่
[1] นิวคลีโอไฟล์จะเข้าชนที่คาร์บอนของวงอีพอกไซด์ สลายพันธะ C–O เพอเปิดวง
อีพอกไซด์ เกิดเป็นอัลคอกไซด์เกิดขึ้น
[2] หากเติมกรดหรือน้ำเข้าไปในปฏิกิริยาอัลคอกไซด์ไอออน จะจับกับ H ของน้ำ
เกิดสารผลิตภัณฑ์ที่มีหมู่แทนที่เข้ามาเติมที่คาร์บอนทั้งสองอะตอมที่อยู่ติดกัน ดังแสดง
